Этот красивый древний мужской монастырь расположен в самом центре города на улице Петровка. Предположительно, он был основан в 1315 году святителем Петром, митрополитом Киевским, Владимирским и всея Руси. Петр был первым из митрополитов Киевских, имевших постоянное местопребывание в Москве. Как церковно-государственный деятель, он вел борьбу за единство Русского государства и благословение Москвы как собирательницы Русской земли. Был канонизирован Русской церковью как святитель. Правда существует ещё и вторая версия, что монастырь основал Иван Калита. И название он получил по первой его церкви, которая была освящена во имя святых апостолов Петра и Павла. Но так или иначе, Петропавловская церковь на этом месте была известна по письменным источникам с 1317 года. Монастырь очень почитался в народе, а его ктиторами (в православии так называют людей, выделяющих средства на строительство, ремонт и украшение храма или монастыря, а у католиков такие лица называют донаторами) в различное время были: князья Дмитрий Донской, Иван Калита, Василий Третий, царь Алексей Михайлович Романов и император Пётр Первый.
В средние века Москва часто горела и опустошалась вражескими нашествиями. Во время сильнейшего пожара в 1493 году выгорела половина города, включая деревянные постройки монастыря. Много людей тогда погибло. По указу Василия Третьего обитель отстроили заново. Тогда в ней появился первый каменный храм по проекту итальянского архитектора Алевиза Фрязина — во имя святителя Петра Митрополита. Это был примерно 1514 год. В это же время построили деревянный храм Покрова Пресвятой Богородицы. И именно тогда монастырь официально стал называться Высоко-Петровским. Ладно, с «Петровским» всё понятно. А откуда взялось «Высоко»? А дело в том, что стоял монастырь тогда за чертой города на высоком, крутом берегу речки Неглинной. И село тут было Высоцкое (или Высокое). Такие дела.
В 1611 году обитель опять подверглась опустошению, теперь по вине польско-литовских интервентов. После изгнания поляков, монастырь восстановили и обнесли каменной стеной. В то время он уже был ставропигиальным и управлялся архимандритами. Бок о бок с Высоко-Петровской обителью располагалась усадьба Кирилла Нарышкина (деда Петра Первого). В 1671 году (на рождение внука) он подарил её зятю. А Алексей Михайлович, в свою очередь, в последствии передал усадьбу в дар монастырю. Таким образом площадь его увеличилась вдвое. После стрелецкого бунта 1689 года, когда Пётр Первый стал полноправным государем, он предпринял здесь обширное строительство. Тогда был построен Боголюбский храм (ставший семейной усыпальницей Нарышкиных), трапезный храм во имя преподобного Сергея Радонежского, появились святые врата с надвратной Покровской церковью и двухъярусной колокольней, а также братский корпус. Монастырь рос и богател. В начале 18 века среди московских монастырей он занимал пятое место по количеству дворов. Он владел 6000 крестьян, а царской семьёй ему были пожалованы земли в Москве, Звенигородском, Боровском, Нижегородском, Орловском и других уездах.
Очередной очень серьёзный ущерб монастырю нанесли французы в 1812 году. После взятия Москвы наполеоновскими войсками, в нём расположилась тысяча французских кавалеристов. Обитель была разорена и разгромлена. В Боголюбской церкви на крючья, забитые прямо в иконостас, французы подвешивали туши скота. Здесь же маршал Мортье выносил москвичам смертные приговоры по подозрениям в поджоге города. Обвиняемых расстреливали у стен обители, а хоронили возле колокольни. Но в следующие десятилетия монастырь опять стал потихоньку восстанавливаться. В нём появилось духовное училище, располагалась епархиальная библиотека, с 1863 года заседало «Общество любителей духовного просвещения». Так что обитель играла весьма важную роль в духовной жизни Москвы.
После Октябрьской революции все жилые здания были реквизированы и переданы в жилищный фонд. Но храмы продолжали действовать. Осенью 1923 года здесь возникла одна из крупнейших подпольных монашеских общин в СССР во главе с епископом Варфоломеем (Ремовым). Но в 1929 году закрыли последнюю действующую церковь на территории монастыря. В Боголюбском храме устроили завод по ремонту сельскохозяйственной техники. В Сергиевском храме открыли библиотеку, а затем спортзал. В храме святителя Петра работал литейный цех. В остальных зданиях были устроены коммунальные квартиры. А на месте монастырского сада был организован детский сад. Коммунальные квартиры и заводы были выселены с территории монастыря только в 1959 году, когда он получил статус памятника архитектуры. Тогда тут расположился филиал Государственного литературного музея, Росизопропаганда, Общество охраны памятников, театральные мастерские и репетиционная площадка. Вернули монастырь РПЦ только в 1994 году.
