15 декабря 1988 года его посадили за решетку на шесть лет
Джеймс увлекся музыкой в пятнадцать лет, когда попал в тюрьму за взлом автомобиля и начал петь в тюремном хоре. И хотя он стал легендой соула и R&B с его новаторским способом сочинения песен и страстным исполнением, он все еще шел рука об руку с нарушениями закона.
24 сентября 1988-го Джеймс совершил вооруженное нападение на офис страховой компании: придя с дробовиком и пистолетом, он приказал всем покинуть здание. По приезду полиции, Браун забрался в свой пикап и попытался скрыться. Во время погони, полицейские прострелили ему три шины, но легендарный соул исполнитель продолжал свой побег на колесных дисках еще шесть миль, пока не оказался в канаве у дороги. За содеянное Браун отсидел половину своего срока - три года и вышел в 1991-м.
После освобождения ему удалось ненадолго избежать неприятностей и даже отправиться в тур, что, учитывая его дикие сценические выходки, было большим достижением для человека старше 60 лет. Но в 1998 году Брауну снова предъявили обвинение - на этот раз в хранении наркотиков, и заставили пройти 90-дневную программу лечения от наркозависимости.