Отряды Лжедмитрия II и гетмана Сапеги подошли к Ярославлю 30 апреля (10 мая) 1609 года.
Среди нападавших были «многіе русскіе воры и литовскіе воеводы со многими литовскими людми, желныри и гусары, и черкасы запорожские, и дѣти боярскіе, и казаки многіх украинныхъ городовъ, и мурзы романовскіе со всѣми татары». Попытка взять город внезапным штурмом не удалась. Как пишет историк Яков Рабинович, князь Сила Гагарин с защитниками города вышли за стены, бились до ночи и отразили все приступы к большому острогу.
И тут самое время рассказать об укреплениях Ярославля: они состояли из Кремля (Рубленого города), он же меньший острог, и Земляного города, окружавшего торговый посад, он же - большой острог. Кроме того, к Земляному городу примыкал Спасский монастырь – единственное укрепление, имевшее каменные стены и башни. Воеводы успели подготовиться к осаде, отремонтировали часть ветхих укреплений, запросили у северных городов подкрепления и припасы. Так, за день до осады сын боярский Василий Панов успел привезти в Ярославль обоз с порохом и пушками из Вологды.
Пожалуй, единственным успехом тушинцев в первый день осады стало то, что мозырский хорунжий Осип Будзило и Азан Турок, командовавший романовскими татарами, разбили в Спасской слободе (район примерно от нынешнего планетария до вокзала Ярославль-Главный) отряд русской конницы, после чего сожгли слободу.
Но ночной штурм, предпринятый тушинцами ровно 415 лет назад, 1 (11) мая 1609 года, чуть не перевернул ход осады. Как пишет историк Яков Рабинович, впятом часу ночи (от наступления темноты) тушинцы пошли на штурм большого острога с разных сторон и под утро зажгли его возле Власьевских ворот. Не обошлось без измены. Служка Спасского монастыря Гришка Каловский отворил Семеновские ворота, и тушинцы ворвались в Земляной город, выжгли там посад. Много служилых людей погибло, в том числе «поморцы», то есть, ратники ополчения северных и поморских городов, а часть «разбрелись розно». Воеводы «Сила Гагарин да Микита Вышеславцев с товарищи» отступили в меньший острог: «сидят в городе да в меньшем остроге». Историк Игорь Тюменцев описывает эти события так: «Предатель открыл ворота города. Тушинцы ворвались на улицы ярославского посада и устроили там резню. Горожане и поморские ратники с боем отступили в кремль и Спасский монастырь. Посад города был разграблен и сожжен».
Несмотря на это серьёзное поражение, защитники Ярославля продолжили оборону, им удалось удержать и меньший острог, и Спасский монастырь.