После победы над Мюратом под Тарутино русские войска преследовали неприятеля 7 верст, затем Кутузов приказал остановиться, несмотря на возражения генералов. Главнокомандующий получил от партизан перехваченное распоряжение маршала Бертье об отправке всех тяжестей из Москвы на Можайскую дорогу. Ему стало ясно, что Наполеон готовится к выходу из Москвы, однако направление его движения было неизвестно. Предвидя решающие кровопролитные столкновения с французами и не желая рисковать частью армии, Кутузов сказал генералам: «Если не сумели мы поутру взять Мюрата живьем и прийти вовремя на места, то преследование будет бесполезно. Нам нельзя отдаляться от Тарутинской позиции». Как позже стало известно, 7 октября Наполеон выступил из Москвы по Старой Калужской дороге, надеясь перехватить русские войска, преследующие Мюрата. После известия о возвращении русских в Тарутинский лагерь он повернул на Новую Калужскую дорогу с намерением двигаться через Калугу и одновременно отправил в русский лагерь письмо на имя главнокомандующего, помеченное так, как будто оно написано из Москвы.
Это не обмануло русских, чьи отряды рыскали повсюду. 8 октября было получено донесение от генерала Дорохова, что французы в большом числе появились на Новой Калужской дороге. Главнокомандующий отправил корпус Дохтурова для подкрепления Дорохова и выяснения обстановки. Дохтуров сообщил, что Наполеон очистил Москву и неприятельская армия идет в направлении Боровска. После получения этого сообщения, Кутузов сказал: «С сей минуты Россия спасена!». Вся русская армия двинулась к Малоярославцу.
С раннего утра 12 (24) октября корпус Дохтурова стоял насмерть, преграждая врагу путь через Малоярославец.
К полудню появился сам Наполеон, которого отчасти заботило не само сражение, а дорога из Тарутино, на которой могла появиться русская армия. Его худшие опасения сбылись. Русские подходили. В 5 верстах от сражения Кутузов остановился на привал, отправил корпус Раевского для подкрепления Дохтурова, а также Коновницына для выяснения обстановки. После получения сведений, что Наполеон рядом, Кутузов вывел армию и построил ее для сражения позади Малоярославца. Город несколько раз переходил из рук в руки и к ночи остался у французов.
Наполеон вызвал маршалов и заявил им, что прибытие Кутузова изменило положение дел. Ночью по приказу Кутузова казаки Платова сделали нападение на неприятеля и чуть было не взяли в плен самого Наполеона. Подвела их жадность к наживе, поскольку ринулись грабить французский обоз и не обратили внимания на Императора и его свиту. С этого момента французский Император стал носить с собой пузырек с ядом.
Кутузов доносил Александру: «Завтра, полагаю, должно быть генеральное сражение, без которого я ни под каким видом Наполеона в Калугу не пущу».
На следующий день французская армия бездействовала, Наполеон никак не мог принять решения, отойдя к Городне. Кутузов верно заключил, что Наполеон ищет другие пути на Калугу. В подтверждение этого пришло перехваченное распоряжение маршала Бертье о сборе сведений о дорогах, ведущих в Медынь, Массальск и Ельню.
Для того, чтобы предупредить движение Наполеона через Медынь, не освобождая пути через Малоярославец, Кутузов ночью с 13 на 14 октября отвел армию к Детчину, откуда было вдвое ближе к дороге на Медынь. После известия об отступлении Наполеона от Малоярославца, Кутузов немедленно повел армию к дороге на Медынь, к Полотняным Заводам. В это же время Наполеон отправился снова от Городни к Малоярославцу. На полпути он получил донесение об отступлении русских от Малоярославца. После некоторых раздумий Наполеон заявил: «Он хочет загородить нам пути на полдень!» (имея ввиду путь на юг) и приказал повернуть армию в сторону Смоленской дороги. Видимо, он посчитал меньшим злом идти через разоренные места, терпеть недостаток в снабжении, чем решиться на еще одно генеральное сражение. Кутузов отправил Платова с 15-ю полками для разведки и на следующий день получил известие о движении французов к Смоленской дороге. Именно с этого момента война против Европы была нашими предками выиграна.
