Роберто Ди Маттео сыграл ключевую роль в исторической победе «Челси» в Лиге чемпионов в 2012 году. В качестве временного тренера он привёл команду к замечательному триумфу.
Под его руководством «Челси» совершил незабываемый камбэк против «Наполи», разгромил «Бенфику» и классно победил «Барселону» в полуфинале. Кульминационный момент наступил в финале, когда «Челси» победил мюнхенскую «Баварию» на их собственном стадионе и обеспечил клубу первый титул в Лиге чемпионов.
Очевидно, что победа в Лиге чемпионов означала, что у «Челси» были лучшие игроки в мире. Ди Маттео приходилось иметь с ними дело ежедневно. В подкасте Obi One он рассказал о его подходе к управлению большими игроками и их эго.
«Я думаю, тот факт, что я был бывшим игроком «Челси» помог мне. Они уважали это. Игроки уважали то, что я был частью семьи и истории «Челси». Кроме того, мой управленческий подход к общению с ними и установлению дружеских отношений. Я не был боссом в этом смысле, я был скорее человеком, который направлял их делать определённые вещи на поле».
«Я знал, какой у них потенциал, и я точно знал, что они чувствуют, поэтому я старался извлечь из них максимум пользы, старался сделать всех инклюзивными. Было много игроков, которые приходили и уходили».
«Я пытался дать им понять, что для того, чтобы добиться успеха в команде, нужно уважать всех, не только 11 игроков, которые начинают игру, но и тех, кто находится на скамейке запасных. Я пытался донести до них это послание, и я думаю, что это сработало очень хорошо, потому что каждый чувствовал себя действительно включенным в команду».
Роберто Ди Маттео руководил «Челси» в качестве временного тренера с 4 марта 2012 года до конца сезона 2011/2012. 13 июня 2012 года «Челси» объявил, что Ди Маттео назначен тренером основной команды на постоянной основе, подписав с клубом двухлетний контракт.
Что касается его карьеры игрока в «Челси», Ди Маттео присоединился к «синим» в 1996 году за гонорар в размере 4,9 миллиона фунтов стерлингов, что на тот момент было клубным рекордом. Он завершил карьеру игрока в феврале 2002 года в возрасте 31 года из-за травмы.
