В начале 80-х Саймон пребывал в творческом и личном кризисе, вызванном неудачами в карьере (два последних альбом провалились), идейным опустошением, ссорами с Артом и разводом с женой.
В 1984 он согласился написать музыку для молодой певицы Хайди Берг. В качестве примера она одолжила Полу бутлег с уличной музыкой в стиле mbaqanga музыкантов из Соуэто - бедного черного городка в Йоханнесбурге. Саймон был поражён мелодией и описал ее как «очень хорошую летнюю, веселую музыку», которая напомнила ему ритм-энд-блюз 1950-х годов.
Это обстоятельство вдохновило Саймона на эксперименты и совсем скоро он был полон музыкальных идей. Graceland представляет собой эклектичную смесь жанров, включая поп, рок, a cappella, zydeco, isicathamiya и mbaqanga. После его завершения Саймон гастролировал вместе с южноафриканскими музыкантами, исполняя, в том числе, и их народную музыку. Абсолютно очаровательная композиция Diamonds on the Soles of Her Shoes из этого альбома:
