В 21 год Иван Сытин был опорой семьи, высылал деньги родителям, сестрам и брату. В одном из писем от 25 ноября 1871 года отец благодарит старшего сына за письмо и деньги, отчитывается, на что их потратили, описывает, как устроили Сергея (младшего сына) и просит еще денег на его обучение.
В письме от родителей видно, как почтительно они к нему обращаются «любезный сын Иван Дмитриевич». Письмо запечатано сургучом, как было принято в то время. Любопытен адрес, куда родители высылали письма: «В Москве близ Ильинских ворот в книжной лавке купца Петра Шарапова Ивану Дмитриевичу Сытину». Ильинских ворот сейчас нет, их снесли в 1934 году. Когда-то они находились в системе Китайгородской стены между современными Ильинкой, Лубянским проездом и Новой и Старой площадями. На площади у ворот торговали лубком, бульварной литературой, старыми картинами. Свои первые работы здесь продал художник Алексей Саврасов.
Вернемся к письму от родителей. «Любезнейший сын Иван Дмитриевич!
Извини, буду писать кратко, так как теперь полное правление людей на Волостном Сходе — учет отдатчика и старшины. Посылаются тебе с Никитой Максимовым две сорочки, а с ними письма твоих сестер и брата, а также образок Святителя Димитрия, ростовского чудотворца, имя которого я ношу. Помолись моему угоднику, Его Святыми Молитвами меня Господь Хранит давно незаслуженно.
Милый Ваня, будь здоров, благословение Божие да сохранит тебя.
Нежно любящие тебя родители: Д. Сытин и Ольга Александрова.
11 марта 1872 г., д. Ватамоново».
По тексту письма можно сделать вывод, что Иван часто посылал семье гостинцы, оказывал денежную помощь и вел регулярную переписку с отцом.
В фондах музея сохранилось 23 письма И.Д. Сытину. Писем самого Ивана Дмитриевича к родителям не сохранилось. До нашего времени сохранилось 12 писем от отца, Дмитрия Герасимовича, за 1871-1873 годы и семь писем от матери, написанных в разные годы под диктовку. Из семейной переписки тех лет сохранились письма Ивану Сытину от сестры Серафимы и письмо тетушки.