Рождественский бульвар круто поднимается от Трубной площади вверх к Сретенке и Сретенскому бульвару.
Такой ландшафт достался Петровскому и Рождественскому бульварам от крутых берегов реки Неглинной, протекавшей на месте нынешней Трубной площади, к которой эти бульвары спускаются навстречу друг другу. О крутизне подъема бульвара говорило то, что вагоны когда-то в далеком прошлом ходившей здесь «конки» могли вскарабкаться к Сретенке только после того, как в работу впрягали дополнительную пару лошадей.
С 1840 года на Трубной площади раз в две недели по воскресным дням открывался птичий рынок. Это было гигантское скопление продавцов самых разных птиц и животных и их покупателей.
Не случайно впоследствии именно в этом месте появился еще во времена СССР Центральный рынок, где торговали овощами, фруктами и мясомолочными продуктами. С 1961 года этот рынок становится главным рынком страны. В годы перестройки он переживал далеко не лучшие времена, в 1994 году был полностью закрыт и снесен за исключением главного здания, которое в скором времени было разорено и запустело.
Сейчас Рождественский бульвар выглядит совсем иначе – уютным и благоустроенным. В его начале расположен обновленный Центральный рынок с многочисленными ресторанами, кафе и фудкортом. Реконструкция рынка была проведена с 2014 по 2017 года, он был стилизован под старину и вписан в ландшафт начала Рождественского бульвара.
Название бульвара, как и примыкающей к нему улицы Рождественка, связано с расположенным здесь одним из древнейших монастырей Москвы.
Богородице-Рождественский монастырь, известный также как Рождественский монастырь, был основан в 1386 году супругой князя Андрея Серпуховского и матерью князя Владимира Храброго – княгиней Марией Константиновной, которая постриглась здесь в монахини перед смертью в 1389 году под именем Марфы.
Первое время он находился на территории Московского кремля и носил имя монастырь Рождества Богородицы на Рву. Существует также версия, что монастырь с момента основания располагался на берегу реки Неглинной, у Кучкова поля, во владениях князя Владимира Андреевича Серпуховского.
Кроме княгини Марии Константиновны в монастыре также приняла постриг под именем Евпраксия в 1430-х годах княгиня Елена Ольгердовна, супруга князя Владимира Храброго. Она похоронена на монастырском кладбище в 1452 году.
Но это были не насильственные или, по меньшей мере, добровольные действия со стороны княгинь, принявших в силу традиций и обстоятельств постриг и монашеский образ жизни до конца своих дней.
В последующем, а именно 25 ноября 1525 года, в Рождественском монастыре была насильно пострижена в монахини под именем София жена Василия Третьего Соломония Сабурова.
