1876 г. стал переломным в жизни будущего книгоиздателя. Он женился на дочери богатого московского кондитера Ивана Илларионовича Соколова, Евдокии. На фотографии, сделанной в интерьере фотоателье, изображены члены семьи Соколовых и молодожены.
Сидят: мачеха Евдокии Ивановны- одета в платье с длинным рукавом. На пышной юбке несколько рядов оборок. Правая рука женщины лежит на колене, левая согнута, локоть опирается на спинку стула. Мать Евдокии — Мария Григорьевна — умерла, когда дети были еще маленькими, и отец женился второй раз. В центре сидит отец — Иван Илларионович Соколов — в двубортном сюртуке. Перед ним маленький круглый столик на трех резных ножках. На столике видны листы бумаги. Иван Дмитриевич Сытин в двубортном сюртуке.
Стоят: Сергей Иванович Соколов — младший брат Евдокии. Одет в пиджак, жилет. На жилете видна цепочка с прикрепленным к ней ключом. Вскоре он тоже женился — на дочери К.Е. Генералова. Его жена умерла молодой, оставив на руках мужа восемь детей, которых опекала семья Сытиных. По воспоминаниям его сына, Сергей Иванович Соколов был крупным пайщиком Товарищества Сытина, одно время даже был поставлен директором, так как был человеком дела. «Но вино ему все портило, он часто манкировал доверенными ему обязанностями, не бывал на работе, и кончилось тем, что остался в книжном оптовом магазине на Никольской кассиром».
Сама Евдокия Сытина (в девичестве Соколова) стоит рядом с молодым мужем. Евдокия одета в платье с длинным рукавом, приталенное, с плиссировкой на юбке.
Отец невесты вручил Сытину в качестве приданого четыре тысячи рублей процентными бумагами. Впоследствии именно эти бумаги дали толчок делу Сытина. После свадьбы встал вопрос о своем доме и деле. Это и подтолкнуло молодого Сытина к открытию литографии и покупке французской машины Алозье для печати. Еще 3 тысячи он занял у Шарапова, который сперва с недоверием отнесся к идее Сытина, но в конечном итоге согласился. Уже в декабре Иван со своей женой переехал на новую квартиру и открыл маленькую литографию, ставшую началом многомиллионного дела.
