Устремления Литвы все время были обращены почти исключительно на восток и это несмотря на то, что здесь якобы хозяйничала Орда тартар.
В официальной истории принято говорить об этом князе, как о предателе интересов Руси в момент и накануне Куликовской битвы. Рязанское княжество было пограничным русским княжеством по отношению к тартарам. Даже из официальной историографии известно, что нападения, которым подвергалась эта земля, истощали ее как в плане экономики, так и демографии.
Олег Рязанский вместе с Владимиром Пронским и Титом Козельским еще в 1365-м году разбили тартар во главе с ордынцем Тагаем. Это произошло возле Шишенского леса. Обвинение рязанского князя в предательстве это слишком сильно.
Впрочем, речь здесь пойдет не о его мифическом предательстве интересов Руси, а о других его деяниях, которые покажут, что он пытался накрутить хвост литовцам на Западе, чего не делал Василий, сын Дмитрия Донского.
Активную войну с литовцами Олег Рязанский вел с 1395-го года. Поражение литовцев в 1399-м году на реке Ворскле от тартар было сигналом, что пора возвращать русские земли назад. И это бы получилось, если бы не слабовольность, медлительность, трусость и подкаблучность Василия, князя московского.
При дворе рязанского князя жил его зять, бывший смоленский князь Юрий, а также его брат Владимир. Они направили своих доверенных людей в смоленские пределы для того чтобы готовить местный народ к выходу из состава литовских земель. Параллельно велись переговоры с Москвой. Нужна была ее поддержка.
Витовт узнав об этом от своих доносчиков, начал вести свою игру. Задабривал Василия Дмитриевича, как подарками, так и посулами о вечном союзе и любви.
Наступил 1401-й год. Рязанские дружины вместе со смоленскими князьями вошли в пределы Смоленщины. Народ встретил войска дружелюбно и присоединился к русским князьям. Бояре, быстро перекрасившиеся в литовцев, вздумали закрыть Смоленск от рязанских дружин, но простой народ поднял изнутри мятеж и русские войска вошли в город. Изменники и их приспешники были казнены.
После этого рязанские дружины ушли домой, а Витовт решил снова овладеть Смоленском. Но у него ничего не получилось даже с применением артиллерии. Надежда литовского князя на изменников внутри крепости не оправдала своих результатов. Юрий Святославич, зять Олега Рязанского, расправился с предателями, которые по его приказу были преданы казни. Витовт чтобы не потерять лица подписал перемирие.
Но в 1402-м году умер Олег Рязанский, покровитель Смоленщины. Витовт был несказанно рад этому событию. Главного русского врага в борьбе с литовцами не стало.
В 1403-м году Витовт послал Лугвения Ольгердовича, до этого новгородского князя в Смоленское княжество. Из-за предательства бояр, Вязьма была взята литовцами. А князь Иван Вяземский, брат Юрия Смоленского был отдан литовцам. В 1404-м году к Смоленску подошел Витовт и совместно с Лугвением пытался штурмовать город. После двухмесячной осады поганые литовцы убрались восвояси.
Смоленский князь Юрий поехал в Москву просить помощи. Дошло до того, что он готов был отдать Смоленск, под власть Московского княжества лишь бы эта русская земля не досталась литовцам, но, увы. Василий Первый слишком долго думал и взвешивал, чем это может обернуться в дальнейшем. Пока думали, оставшиеся в живых смоленские бояре-предатели договорились с Витовтом. В одну из ночей, когда Юрий отсутствовал в Смоленске, предатели пустили литовцев в крепость. Дружина была обезоружена, а княгиня взята под арест.
В Москву пришли вести о предательства смоленских бояр. Был момент, что Василий даже заподозрил смоленского князя в том, что он пытается рассорить его с тестем: "Вот, мол, город подчинился литовскому князю, а ты мне тут в уши шепчешь напраслину!"
