Московские триумфальные ворота были когда-то самым грандиозным сооружением Калуги. Строили их к приезду Екатерины второй в 1775 году в рекордно короткий срок (с конца лета по конец осени).
После подавления восстания Емельяна Пугачева, Екатерина отправилась путешествовать по поволжским землям и на обратном пути решила заехать в Калугу. Об этих ее планах местным жителям было известно заранее. И для встречи императрицы калужские купцы решили воздвигнуть в Калуге Триумфальные ворота, чтобы под ними смогла торжественно въехать Екатерина в Калугу.
Для постройки ворот выбрали пересечение Московской и Ямской улицы (в те времена это был главный въезд по Московскому тракту). Ближайщий район к этому месту был немного пустынным: были редкие и низкие домики, в которых в основном проживали ямщики (Ямская слобода). И на контрасте с этими маленькими домишками строение в десять метров смотрелось грандиозно.
Триумфальные ворота построили в виде арки с дорическими колоннами и связали их с уже имевшимися рядом обелисками-верстами, обозначающими границу города. Ворота и обелиски соединили будками кордегардии для стражников, которые проверяли документы у всех въезжающих в город.
Пятнадцатого декабря 1775 года императрица Екатерина вторая со свитой подъехала к воротам и остановилась под ними, а калужане преподнесли ей хлеб-соль. Императрица знала, что ворота воздвигли в ее честь и похвалили их, сравнив с римской аркой Тита. Еще Екатерине в Калуге понравился калужский женский наряд. В нем ее даже нарисовали на портрете. Даже были отчеканены две медали с ее изображением в калужском женском наряде.
Триумфальные ворота становятся главной достопримечательностью города Калуги после этих событий.
Когда границы города расширились, то домикам-пристройкам (домики кордегардии) у ворот нашили другое применение. В одном домике была водоразборная будка, где извозчики и ямщики поили лошадей перед дорогой, а в другом жил дворник.
Принято считать, что ворота сломали в 1932 году или в 1935 (в разных документах по-разному) из-за того, что они мешали потоку нового индустриального транспорта. Но их не взорвали, а просто разобрали силами строительной бригады.
Сейчас остались лишь обелиски и арочка с информацией про Триумфальные Московские ворота в Калуге.