Первая попытка запечатлеть писателя произошла в 1897 году по заказу Павла Третьякова.
Художник Осип Браз (ученик Ильи Репина) прибыл в подмосковную усадьбу А.П. Чехова.
Стояла жаркая погода, Чехов не мог долго позировать и злился. Создание картины затянулось. Браз был скрупулезным художником, а Чехов не скрывал раздражения.
Получившийся портрет не понравился ни писателю, ни художнику. И картину не уничтожили.
Чехов уезжает во Францию лечиться от туберкулёза. А Осип Браз просит ещё одну попытку.
В 1898 году Третьяков выделяет деньги и художник приезжает в Ниццу.
Создание портрета длилось 2 недели. Но Чехову опять не понравилась работа.
Так он писал своей подруге: «Мастерская. Сижу в кресле с зелёной бархатной спинкой. En face. Белый галстук. Говорят, что я и галстук очень похожи. Но выражение, как в прошлом году, такое, точно я нанюхался хрену».
Сестре Марии он писал: «Что-то есть в нем не мое и нет чего-то моего».
Однажды Чехов посещает Третьяковскую галерею, видит свой портрет, стоит с улыбкой несколько секунд и быстро уходит.
Примечательно, что внешность писателя изменилась. Чехов на портрете задумчивый, печальный и строгий. По сравнению с ранними фотографиями заметна прогрессирующая болезнь писателя.
