Александр Сергеевич Оболенский родился 17 февраля 1916 года в дворянской семье. В 1919 году семья иммигрировала из России, опасаясь, что их постигнет суровая участь обреченной русской аристократии. Свой новый дом или убежище они обрели в Масвелхилле, пригороде северного Лондона.
Князь был великолепно образован. Свои первые шаги в получении образования он начал в Этуолле, школе для мальчиков, и в Трент-колледже. Именно здесь произошло его первое знакомство с регби. В скором времени он входит в основной состав школы и помогает команде в длительной беспроигрышной серии.
Продолжал обучение в колледже Брэйзноуз Оксфордского университета, который окончил в 1938 году. Там он изучал философию, политику и экономику. Хотя
современники «Летающего Славянина» вспоминали его, как типичного аристократа: любителя устриц и шампанского, обольстителя милых дам и первоклассного спортсмена.
Александр Сергеевич дебютировал за сборную Британии в 19 лет. Выдающийся показатель, с учетом того, что он не являлся подданным британской короны. Памятный матч прошел 2 февраля 1936 года на главном регбийном стадионе Англии «Твикенхэм». Матч был против непобеждённой команды Новой Зеландии. Помимо блестящей игры русского князя, противостояние запомнилось предматчевым выступлением принца Уэльского, который позже станет королем Эдвардом VIII. Он спросил Оболенского, по какому праву он играет за Англию?” Оболенский ответил: “Я посещаю Оксфордский университет, сэр”.
Первый тайм ознаменовался попыткой русского князя: получив мяч из схватки, он отправился в путешествие по правому флангу. Сначала ушел от двух «черных», а потом включил свою фирменную скорость, заставившую комментатора кинохроники сказать:
“Оболенский пустился галопом, как скаковая лошадь!” Так «Летающий славянин» промчался три четверти поля. Эта попытка была немедленно объявлена лучшей в истории регби – и до сих пор считается одной из самых красивых в истории сборной Англии.
Но не благодаря этой попытке он получил признание.
Второе событие произошло также в первой половине игры. Получив мяч на правом фланге, плюнув на все каноны игры, Александр начал смещаться в центр и в итоге пересек поле по диагонали, завершив свою вторую попытку в левой части зачетной зоны. Заголовок утренней газеты The Morning Post на следующее утро гласил – “Этот экстраординарный забег вызвал великую редкость для “Твикенхэма” – двойную овацию, и он никогда не будет забыт никем, кто видел его воочию!”.
Матч закончился со счетом 13:0 в пользу Англии. Это была первая победа над «черными», что до сих пор считается одним из самых главных триумфов регбийной сборной Англии. По сути, этим матчем и закончилась международная карьера Оболенского.
После окончания Оксфорда и начала Второй Мировой войны он поступает на службу в 54-ю эскадрилью Королевских ВВС. Своим долгом он считал защиту монарха, которому присягнул на верность. Князь фанател от своей службы, что можно было увидеть в ответе другу и однокласснику: «Дела идут прекрасно, я получаю море удовольствия! Только вот приземляться пока не очень умею».
Смерть же Александра настигла в 24 года, в 1940 году во время совершения тренировочного полета на истребителе «Hawker Hurricane». Обо потерпел крушение при заходе на посадку, пролетев всю ВПП, после чего машина разбилась в овраге.
