К 1386 году судьба Великого княжества Литовского, казалось, была полностью решена: Ягайло женился на польской королеве Ядвиге, была заключена Кревская уния, все шло к полному обьединению Литвы и Польши в одно государство. Казалось, сторонникам Литовской Руси, возглавляемым смоленским князем Святословом Ивановичем, остается только сдаться на милость победителя, но вместо этого они решили навязать Ягайло последнее генеральное сражение.
Известие о Кревской унии великий князь смоленский Святослав Иванович принял в штыки, осознавая, что обьединение Польши и Литвы в одно государство станет катастрофой для русского населения Великого княжества Литовского, но помешать этому политическим путем он не мог, оставалась только война с Литвой. В марте 1386 года, имея в своем распоряжении только смоленскую и вяземскую дружины и ополчение, Святослав Иванович отправился на свою последнюю войну с Литвой. Война эта шла не очень удачно: несмотря на то, что Святослав Иванович раззорил весь восток современной Белоруссии, приток добровольцев в ряды оказался гораздо меньше ожидаемого, к тому же ему не удалось взять Витебск и Оршу и оставалось только одно - навязать великому князю литовскому Ягайло генеральное сражение и победить в нем, а там поднимутся и остальные православные княжества, входящие в состав Литвы, и великий князь Дмитрий Донской пришлет войска на помощь и Святослав Иванович в апреле 1386 года осадил Мстиславль, у стен которого он и решил дать решающий бой Ягайло.
Несмотря на то, что осада Мстиславля шла довольно бестолково, Ягайло, наконец, сделал то, чего добивался Святослав: двинулся на генеральное сражение. С собой он привел огромную армию: литовцев, поляков, наемников из Западной Европы, а также дружины своих русских вассалов - в среднем до 8 тысяч человек против нескольких сотен бойцов у Святослава Ивановича. Несмотря на полную безнадежность положения, Святослав Иванович решил принять бой если и не с целью победы, то с целью доблестной смерти за Русь.
Вопреки ожиданиям Ягайло, легкой победы над горсткой смоленских витязей у него не получилось, они первыми атаковали его войска и нанесли им серьезные потери. Битва была жестокой, не раз Ягайло в ней оказывался на волосок от поражения, но все решила огромная численность литовского войска, которой буквально задавили противника. В страшной сечи погибли почти все смоленские и вяземские воины, в том числе князь Святослав Иванович, пронзенный копьем навылет, его тяжелораненные сыновья Глеб и Юрий попали в плен. Довольный победой над своим самым опасным врагом, Ягайло сохранил Смоленское княжество и отдал его сыну Святослава Юрию и, как оказалось, зря - тот вскоре продолжил отцовскую борьбу за освобождение русских от литовского ига.