С чего началось зарождение монастыря Тихоновой Пустыни? Было это давно. Пришёл в эти места, предположительно, некий Уваров, которого ныне называют Тихоном Калужским. Места эти, в те времена были глухими и поросшими лесом. Местом жительства, для себя, он выбрал дупло старого дуба. Там и прожил 17 лет в молитвах. К нему стекался народ со всех мест.
Однажды, князь Ярослав, охотясь в этих местах, увидел в дупле Тихона в окружении людей. Он приказал им уйти из этих мест, а Тихона с размаха ударил по лицу нагайкой. Вмиг рука князя окаменела. Поняв, с кем столкнулся и кого обидел, он стал просить о прощении у Тихона. Тихон простил, помолился и рука князя вновь заработала. Это было первым из множества зафиксированных чудес, совершенных Тихоном.
Тихон Калужский является почитаемым святым, на уровне Сергия Радонежского, который благословил Дмитрия Донского на битву с Мамаем и предрёк победу. С именем Тихона связано так называемое стояние на Угре, после которого. Русь получила полную независимость. К Тихону перед этим стоянием, за благословением, приходил Иван 3.
В годы Гражданской войны, монастырь был полностью уничтожен. К его возрождению приступили в 90-е годы прошлого века. Так монастырь выглядит в наши дни
Сюда ежедневно стекается множество паломников. Они идут поклониться мощам Тихона Калужского, которые находятся в нижнем храме Преображенского собора.
