Он не собирался идти по стопам своих родителей и долго не мог определиться, чем заниматься в жизни. Его отца не стало, когда юноше не было ещё и 16 лет. Харизматичного отца Кирилла Гребенщикова знала вся страна, его сбил на машине известный поэт и скрылся с места происшествия.
Кирилл родился 22 июня 1972 г., в Москве, в актёрской семье. Его соседями по дому были: Аристарх Ливанов, Анатолий Ромашин, Владимир Самойлов, но привыкший с детства к творческой атмосфере, он не считал своих родителей и соседей «небожителями».
Его отец Юрий Гребенщиков хорошо известен зрителям старшего поколения, он был востребованным актёром в 70-х - 80-х. годах. Юрий снимался в фильмах: «Грачи», «Следствие ведут знатоки», «Отряд специального назначения» и др. Его жизнь трагически оборвалась в 50 лет, когда Кириллу было 15 лет. Это случилось после вечера посвященного 50-летию Высоцкого, после фуршета актёр пошёл домой.Через несколько кварталов его сбил на «Жигулях» известный поэт Александр Межиров, который тоже был на том вечере. С места происшествия он скрылся, не оказав помощь. Но его номер машины записала случайная прохожая. Было возбуждено уголовное дело. Однако, Межирову удалось избежать наказания, после чего он уехал в США, и дожил до 85 лет. А Юрия, пролежавшего в коме 3,5 месяца не стало, он так и не пришёл в сознание.
Мама Кирилла - Наталья Орлова театральная актриса, в кино снималась мало, в основном её фильмография состоит из фильмов-спектаклей. После смерти супруга она не только играла в театре, но и стала преподавать во ВГИКе, т.к. актёрская зарплата не могла обеспечить их с сыном.
Когда родители ездили на гастроли, брали сына с собой, но театр и само актёрство, у Кирилла интерес не вызывало. В школе он учился посредственно, в художественной самодеятельности, куда Кирилла записала его классный руководитель, ему доставались роли второго плана, и его это вполне устраивало. Больше ему нравилось заниматься футболом и плаванием, а потом он увлёкся изобразительным искусством.
После 8 класса, Кирилл хотел поступить в художественное училище, но не прошёл экзамены. После получения аттестата, он стал студентом постановочного факультета Школы-студии МХАТ. Но в процессе обучения, он всё отчётливее стал понимать, что особого таланта к рисованию у него нет. Зато его всё больше стало интересовать актёрство, со многими студентами этого факультета, Кирилл был в приятельских отношениях.
После 2 лет обучения на постановочном факультете, Кирилл поступил на 1 курс Школы-студии МХАТа на актёрский факультет, причём он также прошёл по конкурсу в Щукинское училище и ГИТИС. Получив диплом, он стал актёром театра им. Станиславского, проработав в нём 2 года, перешёл в театр «Школа драматического искусства», служит в нём уже 24 года.
Путь в кино Кирилла был тернист. В 1992 г. он снялся в эпизоде фильма «Русский роман» и лишь через 6 лет ещё в одном эпизоде у Никиты Михалкова в «Сибирском цирюльнике».Актёр начал активно сниматься с 2004 г., до этого, он играл в театре, на канале «Культура» вёл передачу «Чудо-сказка», записывал аудиокниги. Первую главную роль актёр сыграл в 2007 г., в сериале «Тридцатилетние», ему на тот момент было 35. Сейчас Кирилл один из самых востребованных актёров,его фильмография обширна 95 работ: «Двойная сплошная»,«Анна Каренина»,«Заступники», «Тест на беременность», «Закрытый сезон» и др.
А, вот, в личной жизни Кириллу повезло сразу. С будущей женой они познакомились в компании общих друзей. Ольге было 18 лет, а Кириллу 21 год. Как признаётся сам актёр, при первой встречи искры между ними не пробежало, но «было какое-то обоюдное взаимопонимание», они обменялись телефонами. А через несколько месяцев они уже обменивались кольцами. Супруги вместе 27 лет. Ольга пишет стихи и издаётся.
В 1994 г. у супругов родилась дочь Полина. Она пошла по стопам отца и окончила ВГИК.
Кирилл с Ольгой очень любят путешествовать, стараются пару раз в год ездить на отдых. Им по душе южные европейские страны: Греция, Италия, Португалия. Кирилл не любит распространяться о своей личной жизни и считается одним из самых закрытых актёров. Сейчас в производстве сериал «Клиника усыновления» с участием Кирила Гребенщикова.
Три новых сериала с Александром Устюговым!