Согласно записям лечащего врач, еще в гимназические и студенческие годы Чехов болел туберкулёзным воспалением брюшины, но сильнейший приступ случился в 37: во время обеда в ресторане «Эрмитаж», у него впервые пошла горлом кровь. Но Антон Павлович образ жизни не изменил, разве что, начал пить кумыс "для укрепления здоровья".
Будучи по профессии врачом, сам он лечиться и «выстукиваться», не любил, но врачи посоветовали Чехову отправиться в Крым: он упил сначала небольшой домик (дачу) в Гурзуфе, а потом, продав права на издание собрания сочинений, дом побольше - в Ялте.
Писать Чехов начал еще во время учебы, но только в тот момент, когда над ним "взял шефство" издатель Алексей Суворин - смог серьезно заняться литературой. Суворин платил Чехову совсем по другим ставкам, что позволило ему писать не по рассказу в день, а по рассказу в неделю. Так, "любовница" литература, отодвинула "жену" медицину: были написаны «Степь», «Чёрный монах», «Палата № 6», «В овраге».
Но жизнь в Москве он полностью оставить не мог, а частые и долгие переезды все больше ухудшали здоровье. За 4 года до смерти, всегда саркастичный Чехов, напишет: «Я всё ухожу, ухожу, ухожу куда-то без остановки, бесповоротно, как воздушный шар». В 1904 он, по словам близких, «был плох, почти не ходил» и летом выехал на курорт в Германию. Рядом была супруга - актриса Ольга Книппер.
К умирающему Антону Павловичу Чехову в Берлине был вызван врач: он ввёл больному инъекцию камфары, пощупал пульс и попросил принести шампанского. По врачебному этикету, находясь у смертного одра коллеги и видя, что надежд на спасение нет, доктор должен поднести умирающему бокал игристого вина. Чехов взял бокал и сказал: «Давно я не пил шампанского..», выпил до дна, повернулся к стене и уснул. Через несколько часов его сердце остановилось.
Гроб с телом писателя был доставлен в Москву в вагоне с надписью «Устрицы»: в начале XX века немногие вагоны были оборудованы холодильными установками.
