В 2008 году Роберт Дауни-младший впервые появился в главной роли Тони Старка, в фильме "Железный человека". До этого он сыграл камео в сцене после титров в "Невероятном Халке". Роберт был настолько рад получить эту роль, что решил отдать всего себя ей. Он арендовал офис рядом с офисом режиссера Джона Фавро, чтобы иметь возможность каждый день встречаться с ним, работать над Тони Старком и полировать сюжет.
Для Джона Фавро это тоже была важная работа. После того, как Джон получил должность режиссера, он решил отметить это событие диетой и в итоге сбросил почти 32 килограмма.
Костюм Тони Старка для первого фильма состояли из 450 различных деталей.
Во втором фильме Джон Фавро исправил ошибки, которые были связаны с технологиями. Для продвинутого мира, в котором живет Тони Старк, его технологии, по словам представителей технологических компаний, выглядели ужасно. Фавро решил улучшить этот момент и изменил несколько деталей. Например, были добавлены голограммы и интерфейс внутри костюма. Изменения также коснулись внешней составляющей самого костюма.
Также был добавлен чемодан с переносными доспехами прямиком из комиксов. В фильме Тони Старк открывал его, и чемодан трансформировался в пластины, которые надевались на тело Тони Старка.
Кроме этого, интересный костюм был и у Скарлетт Йоханссон. Когда актриса впервые увидела его, она испугалась, так как не знала, как сможет в него залезть.
В третьей части "Железного человека" на режиссерском кресле Джона Фавро заменил Шейн Блэк. Сам же Фавро стал режиссером "Волшебного королевства", производство которого застопорилось и до сих пор не возобновилось. Но при этом Джон не расстроился из-за всей ситуации, так как смог лучше прописать своего персонажа, Хэппи.
В этом фильме костюм также надела Пеппер. Отчасти это была идея Роберта Дауни-младшего, который предложил позволить Гвинет Пэлтроу несколько боевых сцен. Кевин Файги поддержал Роберта и добавил, что им уже наскучила концепция "девушка в беде".
Через несколько лет концепция была изменена и для Джейн Фостер, которая стала Могучим Тором, правда, ненадолго.
Изначально у Роберта Дауни-младшего в фильме "Первый Мститель: Противостояние" должна была быть небольшая роль, которую он отснял бы за три недели, однако Роберт попросил намного больше экранного времени, чтобы он мог стать одним из главных героев. Генеральный директор Marvel Entertainment Айзек Перлмуттер оказался в ярости из-за такой просьбы и потребовал вообще исключить Старка из повествования в этом фильме. Однако в итоге президент Marvel Studios Кевин Файги добился того, чтобы Роберт не только остался, но и стал одним из главных актеров фильма. Впоследствии большая часть сюжета оказалась завязана именно на нем.
В фильме "Мстители: Финал" Роберт Дауни-младший импровизировал, по меньшей мере, две сцены. Первая - это ответ его дочери в оригинале "Люблю тебя три тысячи раз". На самом деле так Роберту однажды сказал один из его детей. Дауни-младший рассказал об этом режиссерам фильма, и они решили добавить данную фразу в фильм. Вторая - это гибель Тони. В оригинальном сценарии он должен был толкнуть речь, но Роберт решил промолчать, чтобы уйти безмолвно.