«My Way»
Пожалуй, самой ключевой в его карьере стала «My Way» 1969 года, на музыку французской песни «Comme d’habitude», написанной Жаком Рево на слова Жиля Тибо и Клода Франсу. Вариант на английском написал здравствующих до сих пор Пол Анка, после того как услышал эту мелодию во время отпуска во Франции. Интересно, что еще в 1967, до Анки, английскую адаптацию песни пытался сделать Жак Рево, предложив авторам оригинала свою «For Me» о паре, разлюбившей друг друга. Однако на его старания оригинальные композиторы ответили молчанием.
После знакомства с песней, Анка отправился в Париж, намереваясь выкупить права на адаптацию песни. Продали ее всего за доллар, но при условии, что композиторы мелодии сохранят свою первоначальную долю лицензионных прав в отношении любых версий, созданных или произведенных Анкой. Некоторое время спустя Пол ужинал с Синатрой «парой парней из мафии» во Флориде; Фрэнк сокрушался: «Я ухожу из бизнеса. Мне это надоело; я убираюсь к чертям».
Вернувшись в Нью-Йорк, Анка переписал песню для Синатры, слегка изменив мелодическую структуру и текст. «В час ночи я сел за старую электрическую пишущую машинку и сказал: «Если бы Фрэнк писал это, что бы он сказал?» И я начал метафорически: «И теперь конец близок». Анка закончила песню в 5 утра: «Я позвонила Фрэнку в Неваду — он был в Caesars Palace — и сказал: «У меня есть для тебя кое-что особенное».
30 декабря 1968 года Фрэнк Синатра записал свою версию песни с одного дубля. Хотя эта работа стала визитной карточкой Фрэнка, его дочь Тина утверждает, что певец ненавидел эту песню: «Ему она не нравилась. Эта песня пристала, и он не мог стряхнуть ее со своего ботинка».
«Strangers in the Night»
Песня, изначально написанная для Мелины Меркьюри (которая не особо родственница своего однофамильца) композитором Бертом Кемпфертом, однако переданная ею же Синатре, так как мужской вокал, по ее мнению, лучше подходил к мелодии. Сингл стал большим успехом Фрэнка, возглавил Billboard Hot 100 и подарил своему исполнителю три Грэмми - за лучшее мужское вокальное поп-исполнение, за песню года и за лучшую аранжировку.
Интересно, что самые большие хиты не нравились Синатре больше всего. Strangers in the Night он называл «куском дерьма» и «худшей гребаной песней, которую я когда-либо слышал». Несмотря на его презрение, песня стала его первым хитом номер один впервые за 11 лет.
«New York, New York»
«New York, New York» - это музыкальная тема из одноименного фильма Мартина Скорсезе «Нью-Йорк, Нью-Йорк» 1977 года, сочинённая Джоном Кандером на слова Фреда Эбба для Лайзы Минелли, которая и исполнила ее в фильме. Версия Синатры вошла в его альбом Trilogy: Past Present Future 1980 года и стала чаще ассоциироваться с ним. Он также исполнил вживую ее с Минелли несколько раз.
Тексты версий Синатры немного отличаются от оригинальных текстов Эбба. Примечательно, что фраза «A-number-one», которая вообще не встречается в оригинальном тексте, поется дважды в кульминации.
«Something Stupid»
«Something Stupid» — песня, написанная К. Карсоном Парксом в 1966 году, через год ставшая известной версией отца и дочери семьи Синатра.
Фрэнк включил запись Паркса продюсеру своей дочери Ли Хэзлвуду, который позже вспоминал: «Он спросил меня: «Тебе нравится?» и я сказал: «Мне это понравится только если ты споешь ее с Нэнси». Он сказал: «Мы сделаем это, забронируйте студию».
Сингл провел четыре недели на первом месте в чарте Billboard Hot 100 США, став вторым золотым синглом Фрэнка и третьим Нэнси. На тот момент эта песня была единственным случаем песни отца и дочери, ставшей номер один в Америке.
«The Way You Look Tonight»
«The Way You Look Tonight» — песня из фильма «Время свинга», исполненная Фредом Астером и написанная Джеромом Керном на слова Дороти Филдс. В 1936 году она получила премию Оскар в качестве лучше оригинальной песни. В 1964 году песня повторила свой успех после исполнения Фрэнком Синатрой с оркестром Нельсона Риддла.
