Леонардо да Винчи был статным и красивым, сильным и мужественным, обходительным и образованным. Почему же он так и не полюбил ни одной женщины? Его отец, нотариус Пьеро да Винчи, 25-летний владелец имения в Альбанских горах (Тоскана), встретил простую крестьянку Катерину, которая была крепкой, здоровой и красивой девушкой, и 15 апреля 1452 г. родился внебрачный ребёнок, названный Леонардо.
"Тут же старый Антонио (отец Пьеро), - как пишет один из биографов, - чтобы выбить у Катерины дурь из головы и успокоить свою совесть, женил сына на флорентийке Альбиере из семейства Амадори и, развязав мошну, уговорил молодого человека Пьеро дель Вакка, прозванного за горячий нрав Задирой, жениться на красивой обманутой Катерине". Так Леонардо, едва успев появиться на свет, был разлучён со своей матерью. Позднее он часто встречал её во время прогулок, стоявшую у одного из домов и смотревшую с печальной улыбкой. Уже в возрасте 5 лет у мальчика возник эдипов комплекс, который заключался в любви к матери и желании инцеста одновременно с ревностью и ненавистью по отношению у своему отцу. Леонардо не смог прочувствовать, что такое сыновняя любовь, но он был влюблён в образ собственной матери, поэтому никогда не любил других женщин и не имел семьи.
Вот почему он не писал автопортреты: Леонардо был очень похож на свою мать. Стоило ему нарисовать самого себя, как на холсте проступили бы черты его матери, но только в мужском обличье. В 1502 г. Леонардо да Винчи намеренно подружился с Франческо дель Джоконде и сам предложил написать портрет его жены Моны Лизы Герардини. Она была печальна, т. к. всё ещё не пришла в себя после смерти дочери, и эта печальная улыбка молодой женщины оживила в памяти Леонардо улыбку своей матери Катерины, которую к тому времени он уже похоронил. Точно известно лишь одно: художник писал портрет не по заказу. Чем ещё, кроме портретного сходства с матерью, она могла привлечь художника?
Долгих 4 года, затратив не менее 10 000 часов, с лупой в руке Леонардо создавал свой шедевр, нанося кистью мазки краски величиной в 1/20 - 1/40 мм.
Это каторжный труд, на который был способен только одержимый Леонардо, но через 4 года он так и оставил его незавершённым. Когда портрет был готов, Мону Лизу узнали все, кроме её мужа. Горный пейзаж на фоне он нарисовал намного позднее. Леонардо покинул Флоренцию вместе с картиной, т. к. ценность она имела только для него и 16 лет, т. е. до конца своей жизни, никому её не показывал.
Парадоксальной выглядит гипотеза американских исследователей, которые с помощью специальной компьютерной программы, основанной на сравнении изображений портрета и картины, пришли к заключению, что на картине изображён Леонардо. Всё ещё находятся желающие опровергнуть совершенство и загадочность её улыбки. Американский искусствовед и стоматолог Джозеф Борковски обнаружил шрамы вокруг её рта и считает, что выражение лица героини типично для людей, потерявших передние зубы.