Джон Сина родился 23 апреля 1977 года в Уэст-Ньюбери, Массачусетс. Он второй из пяти сыновей Кэрол Сины и Джона Сины-Старшего. Джон окончил академию Кашинга, также посещал Спрингфилдский университет, где занимался американским футболом. В 1998 году Сина окончил университет, получив степень бакалавра в области физиологии упражнений и исследования движений. В это же время он начал заниматься бодибилдингом. Тогда Джон также работал шофёром в компании по прокату лимузинов.
Для того, чтобы стать профессиональным рестлером, Джон Сина начал тренировки в 2000 году в расположенном в Калифорнии «Ultimate University» (дочерней компанией Ultimate Pro Wrestling). Когда Сина начал выходить на ринг он взял себе псевдоним Прототип (en. Prototype). Некоторые из этих моментов его карьеры были показаны на канале Discovery в программе Inside Pro Wrestling School. Будучи в UPW Сина держал пояс чемпиона в тяжёлом весе UPW один месяц в апреле 2000-го года.
Сина дебютировал на телевидении 27 июня 2002 года, ответив на открытый вызов Курта Энгла. Вдохновлённый речью президента WWE Винса Макмэна, которую он дал перед восходящими звёздами компании побуждая их показать «беспощадную агрессию», чтобы получить своё место под солнцем среди легенд, Сина не упустил возможности встретиться лицом к лицу с Энглом. Ему удалось освободиться из захвата Энгл Слэм и захвата лодыжки, но не удалось противостоять удержанию. Продолжая проводить бои, в которых Сина часто лидировал на протяжении матча, но в итоге проигрывал, он постепенно становится любимцем фанатов и начав фьюд с Крисом Джерико победив его на PPV Vengeance. В октябре Сина и Билли Кидман создали команду, чтобы стать первыми командными чемпионами WWE на бренде SmackDown!, но проиграли в первом же раунде. Через неделю Сина атаковал Кидмана обвиняя того в их проигрыше. Таким образом Сина становится хилом. Некоторое время спустя, на эпизоде шоу SmackDown!, посвящённому празднику Хэллоуин, Сина нарядился как Vanilla Ice исполняя рэп в стиле фристайл. На следующей неделе, Сина получил новый гиммик: рэпер, проводящий промо в ритме. Когда гиммик стал популярным Сина начал адаптировать логотип WWF 1980-x вместе со слоганом «Word Life».
В первой половине 2003 года Сина искал возможности побороться за чемпионство в WWE. Исполняя еженедельно фристайл, в котором он вызывал на бой текущего чемпиона Брока Леснара, Сина начал фьюд с Леснаром, в течение которого он представил свой новый финишер FU (названный по подобию финишера Брока Леснара F-5 потому, что оба начинались одинаково). Сина выиграл турнир за возможность сразиться с Леснаром на Backlash, но проиграл Леснару. На PPV Vengeance Сина проиграл матч один на один против Гробовщика. В конце года Сина вновь становится любимцем фанатов, когда вступает в команду Курта Энгла в Survivor Series.
