Подписав Хасавюртовские соглашения, руководство России надеялось отложить решение Чеченского конфликта до 2001 года. Власть в регионе теперь принадлежала Аслану Масхадову. Беспорядок и произвол начала 90-х повторились.
Помимо контрабанды и наркоторговли в Чечне процветала кустарная нефтедобыча. Продукты нефтеперегонки не утилизировались должным образом. Эксперты уверены, что арабским странам такая ситуация была только на руку: Россия не могла эксплуатировать каспийские месторождения.
Кроме того, боевики усиленно готовились к новым терактам в специальных лагерях, привлекая иностранных инструкторов. На сторону сепаратистов встали сторонники «Талибана», ваххабиты, и «Аль-Каида».
До вторжения в Дагестан боевики предприняли около 30 вылазок, совершили теракты в Буйнакске, Волгодонске и Москве. Масхадов действия террористов осуждал, но наводить порядок не пытался. И федеральное руководство решилось взять ситуацию в свои руки.
Отступать было нельзя: враг был силен и уже вторгся в Дагестан. Но и российские военные окрепли, сменили тактику ведения боя. Чаще всего боевиков заманивали на минные поля и действовали в тылу противника. Дагестанская война продолжалась с 7 августа по 14 сентября 1999 года.
После серии авиаударов 30 сентября началась наземная операция. К декабрю террористы оставались только в горных районах Чечни и столице республики. 26 декабря началась осада Грозного; федеральные силы прорвали три кольца обороны, 6 февраля 2000 года город был взят.
В конце февраля 2000 года генерал-полковник Геннадий Трошев объявил об окончании полномасштабной войсковой операции, а в апреле федеральные силы перешли к спецоперациям – боевики действовали разрозненно, разбились на партизанские отряды.
Из-за раскола внутри руководства ИЧР многие представители чеченской элиты перешли на сторону России, еще несколько руководителей были ликвидированы в ходе спецопераций. В их числе – люди из ближайшего окружения Шамиля Басаева и Хаттаба.
Активная фаза КТО завершилась к апрелю 2000 года, но федеральные войска продолжали отбивать атаки на Грозный и отвоевывать отдельные населенные пункты. Зачинщики крупнейших терактов (в Буденновске и Москве) требовали одного – полного прекращения операции.
Весной 2009 года режим КТО был снят. По официальным данным, с августа 1999 года по декабрь 2002 года российские силы потеряли 4,5 тыс. человек убитыми и 15,5 тыс. ранеными. Потери боевиков составили примерно 13-14 тыс. человек.