Великий ветеран мира смешанных единоборств начинал с греко-римской борьбы. Хендерсон — двукратный участник Олимпийских игр. В 1992-м в Барселоне и в 1996-м в Атланте. Он неоднократный чемпион мира в разных возрастных категориях, чемпион США 1993 и 1994 года. Дальше, расскажу про все его главные поединки в карьере. Имея такую крутую и мощную базу, в 1997 году выступает на турнире Brazil Open 97. Мало-того что дебютирует удачно, так он еще и выигрывает этот турнир, забрав титул в легком весе, в умелой борцовской манере. Следующим значимым поединком был финал на турнире UFC 17 15 мая 1998 года. Бой чаще проходил в партере, молодой Хендо контролировал оппонента и закончил бой победой - решением судей. 26 февраля 2000 года и известный турнир восьмерка - Rings King of Kings 1999. Турнир проходил в два временных этапа, где боец выиграл 2 боя за один вечер и спустя пару месяцев проводился второй круг, где Хендо провел три боя за вечер и забрал титул. В финале он встретился с Ренату Со