В первые годы существования города Выборгская сторона считалась пограничным рубежом, а река Большая Невка рассматривалась как граница протяженности города
«в ширину». По правому берегу Большой Невки проходила старинная дорога на город Выборг. По приказу Петра I, на островке так называемого Выборгского мыса, отделенного небольшой протокой, в 1715 году, устроили Морской, а в 1717 году - Сухопутный госпитали. На первых планах города эта территория входила в состав Петербургской части, затем стала самостоятельной Финляндской, потом Выборгской стороной.
По правому берегу Большой Невки, который почти не затоплялся при наводнениях, уже в начале 18 века стали строить склады, амбары, госпитали. Набережная на этом участке постоянно расширялась за счет подсыпки берега и выдвинулась в реку почти на 200 метров. С 1711 года появились жилые строения партикулярных людей, здесь селились строители города, отставные солдаты, мастеровые. Так образовались слободы: бочарная, компанейская, госпитальная, синявинская.
Здесь вокруг заводов чередовались застроенные участки с пустырями. В 1-ой четверти 18 века Выборгская сторона осваивалась медленнее, чем другие районы Петербурга. В 1717 году на Выборгской стороне было всего 350 дворов (на Адмиралтейском острове в этот же период было 1720 дворов). На окраине появляются разные промышленные предприятия - сахарные, кожевенные, пивоваренные заводы; верфь; казармы; тюрьмы. Тут же на набережных Невы строят дачи царские сановники: Г. Теплов, А. Безбородко, адмирал А. Синявин и другие. Территория района вытянулась в меридиональном направлении, от Выборгской набережной и расширилась к северу.
Южная часть района, прилегающая к Неве, вошла в состав города еще в 18 веке. Здесь образовалась госпитальная слобода. Первый в России военный госпиталь - Адмиралтейская гошпиталь – по указу Петра I был заложен в 1715 году, рядом с ним в 1717 году был открыт сухопутный военный госпиталь. Строил их на сваях первый архитектор нашего города Д. Трезини, затем в камне эти здания с двумя башенками по углам и длиной почти 300 метров перестраивал М. Земцов. Тот вид, что мы наблюдаем сейчас, Академия приобрела в 60-е годы прошлого века. Сначала перестроили те корпуса, что выходят на Неву, затем остальные. С 1881 года этот комплекс стал называться Военно-медицинской академией.
Вдоль берегов Невы и Большой Невки во второй половине 19 века складывается промышленный район. Здесь располагались заводы А. Барановского, Г. Лесснера, Л. Эриксона, Л. Нобеля, а так же Сампсониевская, Никольская и Выборгская мануфактуры.
Центральная часть современного района, ранее называлась «Лесное». Точные границы Лесного в современном городе определить достаточно трудно. Сергей Александрович Безбах (выдающийся краевед Лесного 1920-х годов ) в своей книге «Лесной» отмечал, что Лесным называется местность по правую сторону Выборгского шоссе (пр. Энгельса) между Ланской ул., Исаковым пер. (ныне Манчестерская ул.), Старо-Парголовским пр. (ныне пр. Мориса Тореза), Богословским кладбищем и парком Лесного института.
Теперь «Лесной» включают близлежащие Малую и Большую Кушелевку, Гражданку и Сосновку». В районе площади Мужества соединяются все основные магистрали Лесного. В 18 веке они вели на Спасскую мызу. Тогда ею владел влиятельный вельможа царского двора Екатерины II и Павла I – Иван Кушелев. Купив часть земель у графа Безбородко, он построил летнюю резиденцию.
В начале 19 века рядом с дачей Кушелева находилась Английская ферма, история которой относится ко времени царствования Александра I, когда он разрешил устроить английскому отставному капитану Давидсону образцовую сельскохозяйственную ферму, для чего были приобретены земли за Выборгской стороной, в том числе и часть Спасской мызы. Ферма не стала образцом для подражания, а приносила только убытки и в 1809 году была возвращена в казну. Часть земли фермы была продана, кроме двух участков, на которых располагались хозяйственные постройки.
На них разместился в 1811 году, переведенный из Царского Села Лесной институт, тогда называвшийся «Форст-институтом» (от английского «forest» - лес), давший впоследствии название всей местности. Институт постепенно превратил часть своих земель в лесной парк: вместо старых кривых дорог на Спасскую мызу и Мурино проводились улицы, были посажены сосновые деревья, устроены питомники, ботанический сад, оранжерея. С 1830-х годов институт, нуждавшийся в деньгах, начал продавать часть своих земель частным лицам для строительства дач и местность вокруг него стала оживленным пригородом. Предложенные земли достаточно быстро были раскуплены состоятельными петербуржцами, которые оценили привлекательность этих загородных мест.
Образовавшуюся дачную местность стали называть «дачами за Лесным институтом». Потом, когда институт в 1837 году стал военно-учебным заведением, который именовали Лесным корпусом, а местность стали называть - «Лесной корпус». Название сохранилось до середины 19 века, впоследствии слово «корпус» постепенно вышло из обихода и осталось название «Лесной», а иногда «Лесное». Со временем, к началу 20 века, название «Лесной» охватило собой достаточно большую территорию, превышавшую собственно «дачи за Лесным институтом». Когда здесь был открыт Политехнический институт, значение Лесного особенно возросло. Лесной превратился в своего рода петербургский Кембридж.
Судьба Лесного после революции характерна для многих столичных предместий. «…в 20-30-х годах 20 века здесь жила простая публика из числа рабочих и «совслужащих», а в 60-х годах сюда пришел город» - пишет С. Глезеров. От старого Лесного сохранилось лишь несколько построек, среди них – деревянное здание дачи Бертлинга на Болотной улице знаменитое своим революционным прошлым, сейчас здесь находится Детский исторический музей; особняк Котлова на площади Мужества; домик профессора Лесного института Дмитрия Никифоровича Кайгородова у Серебряного пруда. А сегодня парк Лесотехнической академии (в прошлом Лесного института), как и раньше, - любимое место прогулок жителей Выборгского района…
Вот как описывает Иван Гончаров Выборгскую сторону в своем романе «Обломов»: «Мир и тишина покоятся на Выборгской стороне, над ее немощеными улицами, деревянными тротуарами, над тощими садами, над заросшими крапивой канавами, где под забором какая-нибудь коза, с оборванной веревкой на шее, прилежно щиплет траву или дремлет тупо, да в полдень простучат щегольские, высокие каблуки прошедшего по тротуару писаря, зашевелится кисейная занавеска в окошке и из-за герани выглянет чиновница, или вдруг за забором, в саду, мгновенно выскочит другое такое же лицо и так же исчезнет, потом явится опять первое и вновь сменится вторым; раздается визг и хохот качающихся на качелях девушек…». Литературоведы считают, что этот дом и сейчас сохранился: улица Братства, перед Гренадерским мостом.
Наиболее древней из северных окрестностей района является поселок Парголово. Первое упоминание о нем встречается в Переписной окладной книге по Новгороду за 7008 (1500) год. Тогда деревня называлась Паркола. В состав Парголовской мызы, подаренной Петром I своей дочери Елизавете Петровне входили селения: Суздальская слобода (1-е Парголово), слобода Малая Вологодская (2-е Парголово), слобода Большая Вологодская (3-е Парголово) и деревни Кабловка, старая деревня Ижора, Малая деревня. В 1746 году императрица подарила Парголовскую мызу графу Петру Ивановичу Шувалову за содействие в возведении ее на престол. Крепостные крестьяне занимались земледелием, молочным хозяйством, извозом и сдачей домов на летний сезон петербуржцам . Среди дачников в Парголове было немало известных писателей, художников, композиторов, а центром музыкальной жизни была дача В.В.Стасова, идейного руководителя “Могучей кучки”. Сейчас, на въезде в Санкт-Петербург установлен закладной камень, символизирующий 500-летие поселка Парголово.
Выборгский район был образован в Петрограде в числе первых пятнадцати. После революции брошенные здания были заселены простыми рабочими. 12 июля 1922 года к Выборгскому району был присоединен Пороховской район. 9 апреля 1936 года из Выборгского выделен Красногвардейский район. В 1960-е годы в районе началось массовое жилищное строительство, практически все исторические здания были снесены. Современные границы района образовались в 1988 году.
Сегодня Выборгский район является одним из крупнейших в Санкт-Петербурге - его площадь 115 км2. В районе расположены 6 парков, 15 садов, 40 скверов. Водное пространство включает в себя 7 озер и 14 водоемов. Протяженность улично-дорожной сети составляет 300 км. Общая численность населения Выборгского района – около 530 000 человек. В 2018 году Выборгская сторона отметит юбилей. Трехсотлетие район встретит торжественными церемониями и массовыми праздничными гуляньями.