В период с 1924 – 1993 гг. Кропоткинские ворота (по имени князя, революционера, анархиста, ученого П.А. Кропоткина). Как и все площади Бульварного кольца, образовалась у ворот Белого города. Более ранее название Чертольские ворота, но в середине 17 в. указом царя переименована и площадь, и ворота, и улица в Пречистинскую. Это была дорога в Новодевичий монастырь, по которой цари ездили поклониться, находящейся в нем иконе Божией Матери. Посчитали, что по чертовой улице не стоит ездить.
Название пошло от церкви Пречистой Богородицы Смоленской. Что касается более раннего названия, то есть несколько версий. От огромного оврага, бывшего в районе Гоголевского бульвара и называемого Черторыльским, до находящегося здесь в дохристианскую эру святилища языческих богов. Православные священники этих богов называли чертями, так, что и от этого могло пойти и название.
На площади сходились и сходятся пять улиц, насыщенного транспортного потока. Рядом с площадью находился Алексеевский стародевичий монастырь, на месте которого в середине 19 в. был построен Храм Христа Спасителя. Также на площади находился один из водозаборных фонтанов города, который использовали водовозы для обеспечения водой москвичей. В 17 – 18 вв. тут начала селится знать, а позже и богатое купечество.
В конце 19 в. появилась конка, а потом и трамвай. На углу площади и Гоголевского бульвара с конца 19 в. существовала булочная, до революции Филипповская, которая просуществовала более 100 лет. Во время событий 1917 г. на самой площади особых боев не было, но остались воспоминания как казацкие разъезды скрывались от рабочих отрядов в близлежащих переулках. На площади часто проходили митинги и демонстрации.
Построенный в 1935 г. наземный вестибюль станции метро напоминает арки ворот. Тогда же планировали замкнуть Бульварное кольцо с выходом на Пречистинскую набережную и мостом на Болотный остров.