Если во время переписки в одном сообщении задать сразу несколько вопросов, то грамотный собеседник ответит на каждый из них (иногда даже пронумерует ответы), демонстрируя, что внимательно относится к моим словам и ничего не упустит в работе. Так делают единицы. Преобладающее большинство ответит на какой-то случайный вопрос из списка, а дальше придётся задавать их повторно. Если делать это в стиле попугая, то можно обидеть собеседника. Один и тот же вопрос, заданный два раза подряд, воспринимается, как прямой намёк на невнимательность или игнор (хотя по сути это так и есть)...