В 1498 году Изабелла д'Арагона, вдова Джан Галеаццо Сфорца, назвала Джованни Антонио Больтраффио (ок.1467–1516) "очень опытным" портретистом, что полностью подтверждается этим поясным портретом.
Перед нами одна из его самых впечатляющих работ, впервые обнаруженная в коллекции Фриццони в Бергамо в середине XIX века.
В 1908 году историк Франческо Малагуцци Валери предположил, что изображенный здесь человек — тот же, что и на знаменитом портрете из Пинакотеки Брера, на котором явно изображен болонский поэт Джероламо Казио (1464–1533) (хотя венок из плюща и строки из стихотворения Казио, написанного в 1523 году на картонном листе, были добавлены после смерти художника).
Казио был самым значительным покровителем Больтраффио, заказав в 1500 году великолепный алтарный образ для церкви Милосердия в Болонье (ныне Лувр, Париж), а также портреты, в том числе и портрет самого молодого поэта.
Их отношения были очень близкими, и в 1525 году Казио опубликовал эпитафию художнику (Libro intitulato Cronica, no. CLXXVIII), назвав его
лучшим учеником Леонардо да Винчи
и добавив, что его кисть делает каждого человека прекраснее, чем он есть в природе.
Однако, как утверждают других специалисты, идентификация отнюдь не так очевидна.
На рассматриваемом портрете отсутствуют какие-либо атрибуты, указывающие на поэта или его творчество. Мужчина одет довольно просто: узкий белый воротник и берет, натянутый почти до бровей; возможно, он судья.
Всё внимание приковано к его лицу, написанному с удивительной тонкостью. Свет, падающий слева, оставляет часть левой стороны лица в тени и с почти чудесной точностью определяет форму носа, губ, рта и двойного подбородка. Хотя выражение лица сдержанное, оно излучает жизнь, а лёгкий поворот шеи и плеч ещё больше усиливает это ощущение.
Тщательная проработка черт лица позволяет отнести эту картину к выдающейся группе реалистических портретов Больтраффио.
Обычно картину датируют примерно 1500 годом.