Противостояние между старшими сыновьями Всеволода Большое Гнездо Константином и Юрием могло бы исчерпаться стычками на реке Ишне. К 1214 году фактически старший Константин остался в одиночестве, все младшие братья сплотились вокруг Юрия, который был старшим формально, по завещанию отца. С другой стороны, Юрий смирился с тем, что Ростовская волость выделилась из состава Суздальской земли и находится во владении независимого от него Константина. Они оба стали великими князьями – один ростовским и ярославским, другой – володимерским и суздальским, и даже древнюю епархию разделили, добившись у киевского митрополита Матфея поставления двух отдельных епископов для своих княжений. Но этот компромисс был отброшен, как только у обоих братьев появились новые возможности и новые надежды.
Третий брат, властолюбивый и жестокий Ярослав, сидевший в Переяславле Залесском, с самого начала проявлял примерную лояльность по отношению к брату Юрию. Он твёрдо держался буквы отцовского завещания, и не уклонялся на сторону Константина, в отличие от других младших братьев, Володимера и Святослава. Свои собственные политические притязания Ярослав устремлял за пределы Суздальской земли. Ещё при отце он успел побывать на столах Переяславля Русского и Рязани, и даже пытался проскользнуть на выморочный стол далёкой Галицкой земли. По смерти отца Ярослав сосредоточил в своих руках власть над богатой и заселённой полосой земель по обоим берегам Волги с городами Переяславлем Залесским, Кснятиным, Дмитровым, Тверью и Зубцовым. Как западная окраина Суздальской земли, Переяславское княжение Ярослава напрямую граничило со смоленскими и новгородскими землями. Верховья Волги были ключом ко всем этим трём древним областям.
Ярослав возобновил традиционную политику своих предков в отношение Новгорода, тем более, что он был избавлен братом Юрием от многих забот, таких, как отношения с черниговскими, рязанскими и муромскими князьями, мордвой и волжскими болгарами. Владения Юрия закрывали его от всех этих неспокойных соседей. С другой стороны, с тех пор, как на Балтике у Новгорода появился опасный соперник в лице немецких крестоносцев, республика больше, чем прежде, нуждалась в военной силе, которую ей могли обеспечить приглашаемые князья. Вопрос для новгородцев был только в том, кому вручать военную власть – смоленским Ростиславичам или суздальским Юрьевичам. Этот вопрос, среди прочих, вызывал партийную борьбу в Новгороде, с которой и начался тот неумолимо растущий водоворот конфликтов, который завершился Липицкой битвой 21 апреля 1216 года.
Причины конфликтов, которые привели к битве, раскрываются из предшествующих событий. Ключевой фигурой всей истории является представитель рода смоленских Ростиславичей князь Мстислав Мстиславич Удатный, который владел небольшим Торопецким княжением в самых верховьях Волги, на северо-востоке Смоленской земли, и слыл непобедимым воином, жадным до славы. В 1209 году у Всеволода Большое Гнездо произошёл конфликт с Мстиславом, который, будучи призван новгородцами смоленской партии, прибыл в Новгород и арестовал сидевшего там юного сына Всеволода Святослава. Разгневанный отец отправил своих старших сыновей против обидчика, которые дружно выступили в поход и встретились с ним на берегах Волги. Но тогда вопрос разрешился мирно: Святослав был отпущен к отцу, а Мстислав остался на новгородском столе.
В период своего первого новгородского княжения (1209-1215 годы) Мстислав совершил несколько удачных походов против чуди в Эстонию и Ливонию, чем заслужил ещё большее расположение новгородцев. В 1214 году он отправился вместе с новгородцами в большой поход на юг, чтобы помочь своим смоленским и волынским родичам в их войне с черниговскими Ольговичами, которые в очередной раз выставили их из Киева. Мстислав возглавил большое коалиционное войско, выгнал из Киева главу Ольговичей князя Всеволода Святославича Чёрмного, и посадил там своего двоюродного брата князя Мстислава Романовича. Новгородцы были очень горды тем, что снова, как во времена первых князей, их оружием решалась судьба золотого киевского стола, а Мстислав Удатный овеял своё имя славой новой победы.
Перемена великого князя в Киеве имела своё значение и для сыновей Большого Гнезда. Новый великий князь Мстислав Романович приходился тестем Константину, а сверженный Всеволод Чёрмный был тестем Юрия. Мстислав Удатный, в свою очередь, был тестем Ярослава. Получалось, что тесть Ярослава выгнал из Киева тестя Юрия и посадил на его место тестя Константина. Мстислав Удатный становился потенциальным союзником для Константина и потенциальным врагом для Юрия, если бы он вдруг оказался вмешан в их конфликт. Именно это и произошло.
По возвращении Мстислава в Новгород, суздальская партия стала искать повода удалить его с княжения, тем более, что часть новгородцев была недовольна тем, что их силы использовали в чуждой им борьбе за Киев. Мстислав опасался того, что, если противная партия возьмёт верх, ему «укажут путь из Новгорода», что повредит его чести, и потому решил уйти сам. Он созвал вече и объявил, что у него есть дела на Руси (он поехал пытать счастья в борьбе за галицкий стол), а они, новгородцы, «вольны в князьях». После этого благодарные новгородцы с честью проводили его и призвали Ярослава как ближайшего к ним представителя суздальской династии. Но стоило Ярославу приехать в Новгород, как там начались беспорядки. Первым делом он арестовал и отправил в Тверь двух видных деятелей противной себе партии – Якуна Зуболомича и Фому Доброшинича. Затем вечевые мужики по его наущению разграбили двор тысяцкого Якуна Немнежича, а когда тот пришёл к Ярославу с жалобой, князь велел арестовать его сына. С другой стороны, двое сторонников Ярослава были подстережены и убиты жителями Прусской улицы. После этой расправы Ярослав с частью своих сторонников поспешил покинуть Новгород, оставив наместником некого Хота Григоровича. Князь остановился в Новом Торгу (Торжке), новгородском «пригороде» (т. е. младшем городе) на границе с собственной Переяславской волостью. Также Ярослав захватил один из новгородских анклавов в Суздальской земле – город Волок Ламский.
К сожалению, мы не знаем мотивировки действий Ярослава (в летописях отражена точка зрения его врагов). Судя по стремительности развивавшихся событий, он действовал по заранее составленному плану и опирался на значительную партию сторонников, причём не столько в самом Новгороде, сколько в пригородах, особенно в Торжке. Этот город был перевалочным пунктом в торговом сообщении между новгородцами и суздальцами. Во время войн Торжок принимал первый удар на себя (достаточно вспомнить разграбление города дружиной молодого Всеволода Большое Гнездо в 1181 году). То ли новоторы хотели перейти под власть суздальских князей, чтобы обезопасить себя и свою торговлю с этой стороны, то ли перетянуть столичный статус древнего Новгорода на свой более новый «Новгород». Как бы там ни было, властолюбивые устремления Ярослава нашли себе отклик в давно созревавшем внутриновгородском конфликте.
Осенью 1215 года в Новгородской земле, как назло, рано ударили морозы и побили и без того скудный северный урожай. Ярослав и новоторы воспользовались несчастьем и остановили суда с хлебом, поднимавшиеся по Волге из Низовья. В Новгородской земле сначала стали расти цены, а потом разразился настоящий голод. Летопись живописует ужас положения, говоря, что люди продавали детей в рабство, чтобы избавить их от голодной смерти, а скудельные ямы были так быстро наполнены, что обглоданные собаками трупы лежали неубранными на улицах и площадях. Те, кто мог, собирали пожитки и уезжали за море. Больше всего новгородцев обескураживало то, что они не могли понять цели такого беспощадного террора. Они слали к Ярославу одно представительное посольство за другим, но князь не выставлял никаких требований, а послов задерживал у себя.
Приведённые в полное отчаяние, новгородцы призвали назад Мстислава Удатного, чтобы он их спас от гибели. Тот бросил все свои военные и политические предприятия на юге, и 11 февраля 1216 года прибыл в Новгород. Первым делом он арестовал Ярославова наместника Хота Григоровича и его приближённых. Затем, созвав вече, Мстислав целовал крест новгородцам на словах: «любо изищу мужи новгородьстии и волости, пакы ли головою повалю за Новгород». На помощь он призвал своего родного брата князя псковского Володимера Мстиславича, а также отправил гонцов в Смоленск и Киев к двоюродным братьям Володимеру Рюриковичу и Мстиславу Романовичу. Новгородцы в ответ целовали Мстиславу крест, что они за ним пойдут «и в живот и в смерть».
Узнав о готовящемся против него походе, Ярослав начал укреплять Торжок, сделал засеки в лесах и перегородил реку Тверцу, которая связывала город с Мстой и Волховом. Мстислав со своей стороны сделал попытку примирения с зятем. Зная, что Ярослав задерживает обычных послов, он отправил к нему попа Георгия с грозным увещанием: «Сыну, кланяютися! Мужи мои и гости пусти, а сам с Торжку поиди в свою волость, ненадобна тебе волость Новгородская, а со мною любовь возьми». Ярослав не решился поднять руку на священника, но мирные предложения отверг и заложников не отпустил. Поп Георгий возвратился с сухим ответом о родовых правах на Новгород. «Яко тебе ся отчина, тако и мне» - так велел сказать Ярослав. Мстиславу оставалось только повести измученных новгородцев восстанавливать справедливость с оружием в руках. На вече он обратился к ним со своим обычным красноречием: «Поидем, поищем муж своих, вашей братьи и волости своей. Да не будет Новый Торг Новгородом, ни Новгород Торжком, но кде Святая София, ту Новгород. И в мнозе Бог, а в мале Бог и правда!».
Мстислав вывел новгородцев в поход 1 марта 1216 года (т.е. на Новый год по тогдашнему календарю). Они направились на юг, к озеру Селигеру, на границу Смоленской земли. Мстислав хотел накормить своё голодное ополчение, не давая при этом в обиду крестьян, поэтому сначала заглянул в собственное наследное владение, Торопецкую волость, которая как раз граничила с Переяславской волостью Ярослава. Встав на самых верховьях Волги, Мстислав дождался прибытия своего главного союзника – князя псковского Володимера Мстиславича. Вместе они двинулись вниз по ещё закованной в лёд реке, намереваясь пробраться по этой торной зимней дороге в самое сердце владений своего противника.
Ярослав тоже озаботился поиском союзников, и заранее предупредил своих братьев, чтобы они помогли ему отбиться от непрошенных гостей. После выступления Мстислава из Новгорода оттуда выехало ещё несколько семей сторонников Ярослава, которые поспешили пробраться к нему в Торжок и сообщить последние новости. Из Юрьева приехал младший брат Ярослава Святослав, который привёл, помимо своих людей, отряды от старших братьев, Юрия и Константина. Граница между Суздальской и Смоленской землями проходила между городами Ржевой и Зубцовым. Святослав во главе присланных войск подступил ко Ржеве, и взял её в осаду. Но воевода Ярун, командовавший гарнизоном, мужественно защищал город до прибытия своих князей. Мстислав и Володимер Мстиславич с новгородцами и псковичами сумели вовремя прийти на помощь и отогнали Святослава. И сразу же, не давая врагам опомниться, захватили порубежный суздальский город Зубцов.
Там, на берегу Волги, недалеко от устья Вазузы к Мстиславу присоединились другие его родственники и союзники: двоюродный брат Володимер Рюрикович со смоленским полком, а также двоюродный племянник Всеволод Мстиславич с небольшой дружиной. Это был сын того Мстислава Романовича, которого Мстислав Удатный с помощью новгородцев годом ранее посадил на киевский стол. Соединённые силы князей Ростиславичей дошли до устья Холохны (Холохольни) – левого притока Волги, где-то на полдороге между Зубцовым и Тверью. Оттуда они отправили нового гонца к Ярославу с очередным предложением мира. «Миру не хощу – раздражённо отвечал Ярослав, - Пошли есте, поидите же, ибо и заец на кровь ходит, но на сту нас достанется один ваш». Ростиславичи так рассудили между собой: «Ты, Ярославе, с силою, а мы с крестом!», и решили продолжать вторжение.
Новгородские воины хотели идти прямо на Торжок, но князья удержали их от этого, чтобы понапрасну не разорять новгородские же сёла и не обижать своих крестьян. Вместо этого союзники пошли на Тверь и начали всё это делать с сёлами и людьми Ярослава. Расчёт сработал: Ярослав действительно покинул Торжок и поспешил занять свой город Тверь. Против разъездов Ростиславичей он выслал сторожевой отряд, но он был разбит уже упомянутым воеводой Яруном. Это первое боевое столкновение и победа союзников произошли в праздник Благовещения 25 марта. Запертый в Твери Ярослав вынужден был наблюдать, как враги грабят его волость, но не решаются нападать на него в его хорошо укреплённом городе. Ростиславичи поняли, что сам по себе Ярослав не так опасен, как хвалится, и что настоящая война начнётся, только когда вся Суздальская земля поднимется на борьбу, и все птенцы Большого Гнезда заступятся за своего брата.