В некотором смысле, история Oldsmobile 1955 года началась еще в 1954 году, когда подразделение General Motors представило совершенно новый автомобиль на год раньше запланированного срока. (Buick Special и Century также использовали тот же кузов B-body.) Внешне Oldsmobile 1955 года представлял собой, по сути, рестайлинг модели 1954 года, с изменениями в интегрированном переднем бампере/решетке радиатора и обновленной боковой отделкой. Заостренные передние крылья вмещали пару особенно красивых ободков фар. Естественно, привлекающее внимание панорамное лобовое стекло модели 1954 года сохранилось.
В день презентации, новая линейка Oldsmobile 1955 года включала в себя обычные модели и типы кузова. Затем, 62 дня спустя, Oldsmobile выпустил свои первые четырехдверные хардтопы без центральных стоек, получившие название Holiday Sedans, во всех трех комплектациях: 88, Super 88 и 98. Технически, Oldsmobile не был первым автопроизводителем с четырехдверным хардтопом, поскольку Buick представил свои модели Special и Century Riviera двумя днями ранее. Однако эти два родственных бренда GM использовали один и тот же кузов B-body, поэтому в этом отношении это фактически ничья.
Увеличенный до 5,3 литров, оригинальный двигатель Rocket V8 оставался мощным фактором продаж и в 1955 году, благодаря изменениям в фазах газораспределения и топливной системе, которые еще больше повысили мощность. В базовой комплектации 88 использовалась версия с двухкамерным карбюратором мощностью 185 л.с., в то время как Super 88 и 98 получили версию с четырехкамерным карбюратором мощностью 202 л.с. при 4000 об/мин, продававшуюся как Rocket 202 (опционально для 88). Более 200 л.с. в автомобиле по доступной цене были в то время сенсацией. Трехступенчатая механическая коробка передач была стандартной, но более 98 процентов покупателей Olds в 1955 году выбирали Hydra-Matic, которая стоила дополнительно 165 долларов.
Сочетание современного дизайна, новейших типов кузова и мощного двигателя V8 Rocket в 1955 году принесло свои плоды: производство и продажи за модельный год выросли на 65 процентов, достигнув 583 000 автомобилей. Oldsmobile впервые преодолел отметку в полмиллиона, поднявшись на четвертое место по продажам в США. На долю моделей Holiday пришлось более половины от общего объема продаж, что доказывает популярность автомобилей с жесткой крышей — как с двумя, так и с четырьмя дверями. Конечно, бурный экономический рост, а вместе с ним и бурный рост рынка автомобилей средней ценовой категории в 1955 году, также сыграли важную роль. Через несколько лет ситуация кардинально изменится.