Ивашка Наумов был родом с городка Козельца, что под Черниговом, «служил в гетманском полку казацкую службу», воевал на стороне русского царя. В 1660 г. «был он великого государя на службе с Киевским полком с полковником Цыцерою в полку у боярина у Василья Борисовича Шереметева, и как проходил Крымской хан с войски под украйные царского величества городы, и в то время обоз боярина Василья Борисовича под Чюдновым разобрали, и его взял в полон Крымской мурза Магомет Калгам». Этот Калгам позже в Константинополе на невольничьем рынке продал Ивашку на галеру-каторгу Юсуф-паше, «и на каторге был он 22 года». Вдумайтесь — 22 года греб на турецкой галере. За это время научился от товарищей-невольников он многим языкам. «Учеба» закончилась в 1682 г., когда «ходили турские войска каторгами Белым морем на Флоренцию войною, и во Флорентийской земле со Флорентийским князем был у них бой, и на том бою гранд-князь Флорентийской те турские войска побил и полоняников из каторги отбил 250 человек». «Флор