В первой половине XVI в. обстановка на западном пограничье оставалась напряжённой. Воспользовавшись ослаблением центральной власти при малолетнем Иване IV, Великое княжество литовское, при помощи поляков, попыталось взять реванш за поражение в предыдущих пограничных воинах при Иване III и Василии III. Пограничные крепости играли ключевую роль в обороне рубежей, и одной из таких важных точек стал Себеж под Псковом. Его стратегическое положение делало город объектом пристального внимания соседей.
27 февраля 1536 г. польско‑литовский отряд под командованием киевского воеводы Андрея Немировича и полоцкого воеводы Яна Глебовича подошёл к Себежу. Военачальники действовали по прямому предписанию короля Сигизмунда I, рассчитывавшего усилить позиции своего государства на северо‑западных рубежах. Крепость подверглась массированному артиллерийскому обстрелу, а затем последовали попытки штурма. Однако русские защитники, возглавляемые воеводами князем П. Ф. Засекиным и Е. Ф. Тушиным, стойко держали оборону. Все попытки взять крепость силой оказались безуспешными.
Не добившись успеха в лобовых атаках, противник оказался перед выбором: отступить или искать иные способы сломить сопротивление. Русские воеводы воспользовались сложившейся ситуацией и решились на смелую вылазку. Отбросив неприятеля от стен крепости, они погнали его к Себежскому озеру. Подтаявший лёд не выдержал тяжести отступавших польско-литовских ратников в тяжелых латных доспехах и проломился. Значительная часть вражеского отряда погибла в ледяной воде, что стало неожиданным и тяжёлым ударом для армии Сигизмунда I.
Поражение под Себежем серьёзно изменило расстановку сил. Неудача военной кампании показала, что дальнейшая эскалация конфликта может обернуться новыми потерями. Сигизмунд I был вынужден пересмотреть свои планы и активнее искать пути к мирному урегулированию. В результате напряжённых переговоров стороны пришли к соглашению, и 18 февраля 1537 г. было заключено перемирие. По его условиям Себеж и прилегающие территории официально закреплялись за Русским государством, что укрепило его позиции на западных рубежах.
Победа под Себежем получила широкое признание в Москве. В знак уважения к мужеству защитников города великая княгиня Елена Глинская, исполнявшая обязанности регента при малолетнем Иване IV, повелела возвести в Себеже каменный Троицкий собор. Храм стал не только духовным центром города, но и живым напоминанием о ратном подвиге себежан. Он символизировал стойкость и верность защитников рубежей Русского государства, а также подчёркивал важность Себежа как опорного пункта на границе.
Таким образом, события 1536 г. у Себежа стали не просто эпизодом в череде пограничных столкновений, а важным этапом в укреплении позиций Русского государства. Также Стародубская война 1534–1537 гг. показала ослабление военной организации Великого княжества Литовского: земское ополчение пришло в упадок, средств на наём жолнеров не хватало, а оборона всё сильнее зависела от Польши. В отличие от этого, поместная система Русского государства продемонстрировала преимущества в дисциплине и единоначалии.