Ввиду того, что и Галицкая, и Суздальская земли лежали на противоположных окраинах Руси (юго-запад и северо-восток), их интересы почти никогда не пересекались, а потому их князья были естественными союзниками в борьбе с черниговскими, смоленскими и волынскими княжескими родами, которые сидели между ними. В своё время Юрий Долгорукий в борьбе за Киев опирался на союз с галицким князем Володимерком Володаревичем. В 1150 году союзники поженили своих детей: Юрий выдал свою дочь Ольгу за сына Володимерка Ярослава. В браке у Ярослава и Ольги родились сын Володимер и три дочери. Кроме известной по «Слову о полку Игореве» безымянной Ярославны, это также Вышеслава, ставшая женой польского князя Одона Мешковича Познаньского, и ещё одна безымянная дочь, ставшая женой одного из смоленских князей.
Когда дети выросли, брак стал рушиться. Князь Ярослав завёл себе любовницу, некую простолюдинку «Настаську», и прижил с ней бастарда, которому дал княжеское имя Олег. Открытое двоежёнство было вызовом всем сложившимся порядкам, а появление внебрачного сына поднимало вопрос о правах законного наследника, княжича Володимера. На защиту чести Ольги Юрьевны встало сильное галицкое боярство. Здесь, как и в Суздальской земле, шла ожесточённая борьба между монархическим и аристократическим началами, и галицкие князья, как и суздальские, были склонны к деспотизму. Ярослав Осмомысл, похоже, считал, что никто не посмеет вмешиваться в его семейные дела. В 1171 году он изгнал жену и законного сына Володимера, и стал жить с любовницей открыто. Бояре поначалу увещевали Ярослава отказаться от связи с Настаськой и вернуть законную жену. Интересно, что подрастающего бастарда они называли не по отчеству, а по матчеству: Олег Настасьевич. В итоге дело дошло до заговора. Князь Ярослав был фактически арестован в собственном дворце, Олег был отправлен в заточение, а Настаська обвинена в колдовстве и казнена как ведьма через сожжение. Ярослава бояре принудили дать клятву, что он восстановит отношения с женой и вернёт права своему законному сыну.
Трудно сказать, бояре ли использовали Ольгу Юрьевну, или она их, но враг у них был общий. Ольга во время изгнания находилась в Польше, вероятно, у своего зятя князя Одона в Познани. В Галич после казни Настаськи она вернулась ненадолго. После всего пережитого, находиться вместе супругам было по-видимому невыносимо, и они развелись (если не формально, то фактически). В 1173 году Ольга Юрьевна уехала к своим братьям в Суздальскую землю. Там она тихо дожила свой век, следя за перипетиями борьбы своего сына Володимера с отцом и младшим братом. Незадолго перед смертью (1182 год) Ольга приняла постриг с именем Ефросинии. Ярослав Осмомысл сумел восстановить полноту княжеской власти, но только на время своей жизни. Перед смертью (1187 год) он всё-таки завещал Галич Ольгу Настасьевичу, а не Володимеру, что вызвало новые усобицы. В этой борьбе Всеволод Большое Гнездо поддерживал своего племянника Володимера, сына Ольги Юрьевны. Впрочем, оба соперника в итоге погибли и на них пресёкся род галицких Ростиславичей, а Галицкая земля на долгие годы стала яблоком раздора между соседями.