Заметное место в окружении Ленина занимали Г. Е. Зиновьев и Л. Б. Каменев. Оба были близки по взглядам друг к другу, почти никогда не полемизировали между собой и, как правило, придерживались одинаковых позиций.
Лидером пары был Зиновьев, вступивший в партию ещё в 1901 году. Апогеем его политической деятельности стало почти семилетнее пребывание на посту председателя Исполкома Коминтерна. По мнению Луначарского, Зиновьев входил в число 4–5 человек, представлявших «политический мозг партии».
Долгое время Зиновьев относился к Сталину снисходительно, даже высокомерно. В начале 1920-х он подтрунивал над примитивным стилем статей Сталина, страдающих тавтологией и сухостью. Сталин же оценивал Зиновьева как слабого человека, готового отступить в критический момент. Он также считал его тщеславным и честолюбивым. Однако до смерти Ленина Иосиф Виссарионович поддерживал с Зиновьевым и Каменевым дружеские отношения. В какой-то период можно было даже говорить о «тройке» (Сталин, Зиновьев, Каменев), которая на собраниях нередко выступала единой позицией. Откровенного лидера в этой «тройке» не было, так как каждый считал себя чуть выше остальных и использовал союз скорее как трамплин наверх.
Каменева Сталин хорошо знал по ссылке в Туруханском крае. Он отмечал его эрудицию и импульсивность. С Каменевым Сталин поддерживал хорошие отношения: тот был заместителем Ленина в Совнаркоме, часто вёл пленумы ЦК и заседания Совнаркома, неоднократно председательствовал на партийных съездах.
Зиновьев и Каменев были яркими ораторами, но не обладали твёрдым «стержнем», не умели до конца отстаивать свою точку зрения. Свою будущую борьбу со Сталиным они хотели перенести в сферу партийного аппарата, где шансов у них было мало. Отчасти это связано с тем, что Сталин быстро понял их слабость под давлением.
В нарастающей внутрипартийной борьбе Сталину помогало и то, что отношения между Троцким, Зиновьевым и Каменевым были сложными. Каждый из них видел себя потенциальным лидером партии. Сталин же внешне не декларировал таких амбиций.
Выдающимися фигурами ленинского окружения были также Бухарин, Рыков и Томский. В этой «троице» выделялся Бухарин. Его отношения со Сталиным были ровными, иногда казалось, что они близкие друзья. Отчасти это объяснялось покладистым характером Бухарина: ему были неприятны борьба за лидерство и межличностные трения в партии. Долгое время он старался не занимать позиции в конфликтах между Сталиным, Зиновьевым и Каменевым, с одной стороны, и Троцким – с другой.
К А. И. Рыкову Сталин относился настороженно. После смерти Ленина именно Рыков стал председателем Совнаркома. Рыков поддерживал НЭП, выступал против директивных методов решения экономических проблем. Именно Рыков в будущем пытался убедить Сталина, что социализм должен развиваться через укрепление товарно-денежных отношений и расширение хозяйственной самостоятельности производителей.
В конце 1920-х, когда Сталин уже занял пост генсека, а коллективизация набирала обороты, Рыков однажды сказал ему в лицо: «Ваша политика экономикой и не пахнет!». В целом, Рыкова, как и Бухарина, волновала судьба крестьянства. Для Сталина же, как и для Троцкого, крестьяне были лишь материалом для революционных преобразований.
С недоверием Сталин относился к М. П. Томскому (Ефремову), однако ему приходилось терпеть союзника Рыкова. В 1936 году Томский покончил с собой в знак протеста против диктатуры Сталина.
Заметное место в партии занимали Ф. Э. Дзержинский и М. В. Фрунзе. Первый был одним из старейших членов партии. У него были хорошие отношения со Сталиным. Вместе они часто ездили в горячие точки в годы Гражданской войны. Второй внёс большой вклад в победу красных, одержав множество побед. Однако ни Дзержинский, ни Фрунзе не стали для Сталина конкурентами: первый умер в 1926 году, второй – в 1925-м, страдая язвенной болезнью желудка.