Роберт Крейг Хапп родился в Гранд-Рапидс в 1876 году и заинтересовался автомобилями с того момента, как только они появились. В возрасте 21 года он пошел работать на завод Olds Motor Works в Детройте и Лансинге, а затем в 1905 году перешел в Ford, где изучил производство. После недолгой работы в Regal в Детройте, в октябре 1908 года он основал Hupp Motor Car Company при поддержке двух выходцев из Oldsmobile, Чарльза Гастингса и Дюбуа Янга, а также адвоката из Детройта Дж. Уолтера Дрейка.
В феврале 1909 года первая серийная модель Хаппа была готова к показу на Детройтском автосалоне, и, несомненно, именно здесь Генри Форд впервые увидел Hupmobile. Спустя годы он сказал: «Я помню, как смотрел на родстер Бобби Хаппа на первой выставке, где он был представлен, и задавался вопросом, сможем ли мы когда-нибудь построить такой же хороший автомобиль за такие же небольшие деньги». Это была высокая похвала от человека, который представил Model T в октябре предыдущего года.
Неудивительно, что создатель Model T одобрил Hupmobile, поскольку между ними есть ряд сходств. С колесной базой в 218 сантиметров он был немного меньше, чем Model T, но использовал ту же легкую, простую и прочную конструкцию рамы и подвески. Hupmobile 20, предлагаемый только в двухместном исполнении на старте продаж, стоил 750 долларов, что на 100 долларов дешевле Model T.
Разработанный и произведенный Hupp, четырехцилиндровый двигатель имел рабочий объем 1,8 литра. Стальные цилиндры, отлитые парами, крепились болтами к алюминиевому картеру, а 18 килограммовый чугунный маховик был напрессован на переднюю часть кованого стального коленчатого вала. Мощность по-разному описывалась как 16,9 л. с. или 16-20 л. с., отсюда и название модели.
Hupmobile Model 20 получил мгновенный успех. В 1909 году было продано около 1618 автомобилей, затем в 1910 году — более 5000, поскольку добавились новые типы кузовов. Компания переехала из небольшой фабрики на улице Белвью в Детройте на большой новый завод в Харпере и Маунт-Эллиотте, и к 1912 году общее производство Model 20 достигло 14 500 автомобилей. Но к тому времени Бобби Хапп уже покинул компанию.
Активно участвуя в ряде автомобильных предприятий, в августе 1911 года Хапп основал Hupp Corporation для производства электромобиля Hupp-Yeats, а в сентябре он продал свои акции в первоначальной компании Drake and Hastings. Затем Hupp Motor Car Company успешно подала в суд на Хаппа, запретив ему использовать свое имя на своей продукции. Затем автомобили производились под маркой RCH, инициалами Хаппа, но бренд не процветал и закрылся в 1916 году. Еще несколько попыток создания автомобилей также потерпели неудачу. Он умер в 1931 году в возрасте 55 лет в Детройтском спортивном клубе от кровоизлияния в мозг после игры в сквош.
Hupmobile процветал в 1920-х годах с серией хорошо зарекомендовавших себя четырехцилиндровых автомобилей, но неудачный переход на более "люксовый" рынок, неудачное расширение и корпоративная борьба в 1930-х годах парализовали автопроизводителя. Skylark 1940-41 годов с кузовом Cord стал его последним автомобильным продуктом. В 1980 году старый завод Hupmobile был снесен, чтобы освободить место для завода General Motors Detroit-Hamtramck, который теперь известен как Factory Zero.