Хотя его обозначение указывает на то, что И-185, созданный в 1940 году, был ещё одним прототипом серии И-180, он представлял собой более радикальную разработку серии одноместных истребителей Поликарпова и был совершенно новой конструкцией.
На разработку И-185, имевшего ту же общую компоновку, что и одноместные истребители серии И-180 с низкорасположенным крылом и радиальным двигателем, ушло всего полтора месяца. Конструкция, в которой сочетались дерево и металл, была максимально простой: фюзеляж представлял собой монокок из берёзового шпона, а крылья и хвостовое оперение были цельнометаллическими.
Первый прототип, получивший обозначение И-185Р(02), должен был оснащаться 1500-сильным 14-цилиндровым двухрядным радиальным двигателем М-90 с воздушным охлаждением и вентилятором. Была рассчитана максимальная скорость 715 км/ч на высоте 7300 м, но сам двигатель был задержан в разработке, и первый прототип так и не был завершён.
Таким образом, второй прототип И-185РМ(03) (или И-187) стал первой завершённой версией и совершил свой первый полёт 10 марта 1940 года. Он был оснащён ещё одним новым двигателем М-81 мощностью 1200 л. с., который, как считается, был прототипом М-82. От лётных испытаний И-185РМ(03) пришлось отказаться, когда стали очевидны проблемы с двигателем.
Весной 1941 года были построены ещё два прототипа И-185И(ИД), оснащённые 1330-сильным четырнадцатицилиндровым двухрядным радиальным двигателем воздушного охлаждения M-82A. Максимальная скорость И-185IИ(ИД) составляла 626 км/ч на высоте 6550 м, потолок — 11 000 м, а дальность полёта — 950 км, что было как минимум не хуже, чем у конкурентов.
Он был испытан в боевых условиях на Калининском фронте и затем началась подготовка к его запуску в производство.
Однако, судя по всему, от этих планов отказались в пользу Ла-5 с таким же двигателем, который преодолел свои проблемы с выпуском и заменял ЛаГГ-3 на производственных линиях, не требовал масштабной переналадки и вместе с Ту-2 использовал имеющиеся двигатели.
Поликарпов искал альтернативный двигатель и, как и Сухой, решил попробовать М-71. Поэтому последний прототип серии, И-185(Р4), был оснащён другим двигателем Швецова — 1700-сильным восемнадцатицилиндровым двухрядным радиальным двигателем воздушного охлаждения АШ-71.
Заводской лётчик-испытатель, который должен был испытывать И-185(Р4), погиб, поэтому первый полёт совершил П. М. Стефановский 20 ноября 1942 года. Пришлось внести некоторые изменения, после чего 2 и 9 декабря 1942 года были совершены второй и третий полёты. 16 декабря из-за отказа двигателя произошла вынужденная посадка. 26 декабря произошёл ещё один отказ двигателя, и И-185 получил серьёзные повреждения. Научно-исследовательский институт ВВС рекомендовал запустить И-185 в производство при условии устранения проблем с двигателем. Однако Сталин приказал провести ещё одну серию испытаний. К этому времени летчик-испытатель Стефановский находился в госпитале из-за травм, полученных во время полёта на другом самолёте, поэтому ответственность за испытания взял на себя В. А. Степанчонок. Во время одного из таких полётов, 5 апреля 1943 года, произошёл ещё один отказ двигателя над Центральным (Ходынским) аэродромом Москвы, и Степанчонок погиб. Эта авария стала концом для И-185.
Фюзеляж И-185 был на 2 м длиннее, чем у И-16, и более аэродинамичным, хотя короткий хвостовой отсек был сохранён. Закрытая кабина с вырезом для обзора назад располагалась над задней кромкой крыла. Длинный, слегка сужающийся кверху капот двигателя, по-видимому, был прототипом капота Ла-5ФН 1943 года; под кабиной пилота располагался масляный радиатор, а в верхней части капота двигателя — воздухозаборник.
Конструкция шасси в целом была схожа с конструкцией шасси современных истребителей Лавочкина и Яковлева: основные узлы, убирающиеся внутрь, были полностью закрыты створками, а хвостовое колесо также было полностью убирающимся.
Крыло было совершенно новой конструкции по сравнению с более ранними истребителями Поликарпова и имело однолонжеронную конструкцию. На И-185 была применена сложная коническая форма законцовок крыла, а большие скругления законцовок крыла Поликарпова не использовались. Раздельные закрылки на задней кромке заходили в центральную часть; были установлены прорези на передней кромке.
Хвостовое оперение было практически таким же, как на И-16, с аэродинамическим балансом и триммером только на левом элеваторе.
Вооружение варьировалось: на первых двух прототипах оно состояло из двух 7,62-мм пулемётов ШКАС и двух 12,7-мм пулемётов УБС; на 1-185И(ИД) они были заменены тремя 20-мм пушками ШВАК, установленными в верхней части капота двигателя, с боекомплектом по 500 снарядов на пушку; на I-185(R4) было два пулемёта ШВАК и два пулемёта УБС. Под крыльями можно было нести от 200 до 500 кг бомб или четыре реактивных снаряда