История Jeepster началась с независимого дизайнера Брукса Стивенса, который еще в 1941 году начал задумываться, как можно применить на "гражданке" военный Jeep. На волне успеха, которую спустя несколько лет получил его универсал Willys, председатель Willys-Overland Уорд Канадей воодушевился идеей о расширении продуктовой линейки.
Стивенс изначально представлял себе Jeepster как "беззаботную" двухместную малолитражку, но генеральный директор Чарльз Соренсен верил, что автомобиль будет иметь больший потенциал, если будет продаваться как четырехместный фаэтон, и Стивенс был рад угодить. Покинув Ford, Соренсен пришел в WO в 1944 году не только для того, чтобы способствовать военному производству, но и чтобы помочь компании вернуться к гражданским автомобилям.
Работа по превращению проекта Стивенса в реальный серийный автомобиль выпала на долю Делмара Г. «Барни» Руса, вице-президента по инжинерии компании Willys-Overland. (На фотографии выше он изображен в 1949 году с ранним прототипом Jeepster). Ветеран отрасли, в послужном списке которого значилась работа в компаниях Pierce-Arrow, Marmon, Studebaker и Rootes в Великобритании, он пришел в WO в 1938 году и возглавил разработку компанией Jeep знаменитого на весь мир внедорожника.
Поскольку стальной каркас кузова Jeepster по сути представлял собой открытое корыто с небольшой жесткостью на кручение, Рус добавил массивный штампованный X-образный элемент в центр лестничной рамы универсала (обе показаны выше). Естественно, Jeepster разделил и независимую переднюю подвеску Planadyne с поперечной листовой рессорой. Все Jeepster были 4х2 — полноприводной версии никогда не было.
На фото выше группа руководителей и высокопоставленных лиц осматривает прототип Jeepster. Не будет преувеличением отметить, что Jeepster разделил значительную часть своих кузовных панелей с универсалом. Приборная панель и сами приборы также были от универсала. Очень простой автомобиль, Jeepster предлагал только ручной складной верх и боковые шторки вместо подъемных окон для защиты от непогоды. Выпущенный в марте 1948 года, Jeepster был официально представлен в июле в Waldorf-Astoria в Нью-Йорке.
Выше показано собранное шасси Jeepster на производственной линии "древнего" завода в Толедо — некоторые здания этого комплекса датируются 1885 годом. Все Jeepster использовали тот же двигатель что и Jeep времен Второй мировой войны, который выдавал 63 лошадиные силы, работая в паре с трехступенчатой механической коробкой передач.
За $1765 вы получали довольно примитивное транспортное средство, которое имело пару опций: защитные накладки на бампер, декоративные кольца, прикуриватель. Хотя Jeepster предлагал "веселье и приключения на открытом воздухе" (как гласила реклама), это была невыгодная сделка. В то время базовые модели Ford и Chevrolet стоили менее $1500. Историк Патрик Фостер описал ретро-фаэтон Willys как «Jeep, который хотел стать автомобилем».
Продажи Jeepster можно объяснить лишь тем, что в 1948 году публика покупала все, что имело четыре колеса. Экономика процветала, а американская автомобильная промышленность все еще набирала обороты, не справляясь со спросом.
10 000 автомобилей было продано в 1948 году, затем 2300 в 1949 году, поскольку автопроизводители догоняли спрос. Легкий фейслифтинг в 1950 году не помог. Jeepster все еще предлагался в 1951 году, но на самом деле это были не проданные модели 1950 года.