Болеслав был сыном Мешко I и Добравы. Он родился в 966 или 967 году. Когда он был ребенком, его отдали в заложники императорскому двору Священной Римской империи, он соприкоснулся с большой политикой и научился искусству управления государством.
В 992 году он стал преемником своего отца и объединил земли, разделенные между его сводными братьями. По его инициативе чешский епископ Войцех взял на себя миссию христианизации язычников в Пруссии. Однако, она закончилась убийством миссионера, тело которого купил Болеслав, причем вес выплаченного золота равнялся весу мощей великомученика, и похоронил в Гнезно. Вскоре епископ был канонизирован, а его могила стала местом посещения многих верующих.
Культ мученика поднял авторитет Церкви в Польше. В 1000 году император Оттон III совершил паломничество в Гнезно. Его визит имел прежде всего политическое значение. Для князя Пястов Гнезненский съезд стал возможностью продемонстрировать внешнему миру мощь и богатство Польши.
Затем Болеслав был символически коронован императором. Результатом Гнезненского съезда стало учреждение Гнезненского архиепископства и трех новых епископств: в Кракове, Колобжеге и Вроцлаве.
Дружеские отношения с империей были прерваны смертью Оттона III в 1002 году. Болеслав, воспользовавшись кризисом, вызванным этим событием, захватил Мейсен, Лужицу и Мильско. Год спустя он расширил свою власть, включив в состав королевства Чехию. Растущая мощь государства Пястов обеспокоила нового императора Генриха II, который дошёл до Познани со своей армией.
Наконец, в 1018 году конфликт завершился Будишинским миром. По Будишинскому миру император уступал Польше Лужицы (Лужицкая марка, Лаузиц) и признавал власть польского князя над Моравией. Болеслав I в свою очередь отказывался от притязаний на Маркграфство Мейсен.
После окончания войны с Германией Болеслав организовал экспедицию на Русь и занял Киев. Легенда гласит, что, ударив в Золотые ворота Киева, он сломал лезвие своего меча. Поэтому меч назвали Щербец – знак королей династии Пястов.
Кульминацией правления Болеслава стала его коронация королем Польши. Он умер вскоре после этого, 17 июня 1025 года. Прозвище Храбрый, было дано ему во время правления его сына Мешко II.