На пересечении улицы Рождественка и Рождественского бульвара расположен один из древнейших женских монастырей Москвы. Богородице-Рождественский монастырь (который и дал название улице и бульвару) был основан в 1386 году княгиней Марией Ивановной (Серпуховской). Она происходила из рода князя Владимира, имела своими предками великих князей Ярослава Мудрого, Владимира Мономаха, Всеволода Большое Гнездо, а пра-прадедом ее был князь Константин Ярославович - родной брат князя Александра Невского. В 1345 году Мария Ивановна была выдана замуж за князя Андрея Серпуховского – младшего сына великого князя Ивана Калиты. Но очень рано овдовела, прожив в браке всего девять лет. Через 40 дней после кончины мужа она родила сына Владимира (Храброго). Обладавшая большим состоянием, в которое входили треть территории Москвы и многие другие земли, княгиня Мария всю свою довольно долгую для тех времен жизнь созидала храмы и обители, участвовала в богоугодных делах на благо Отечества, например, помогала в восстановлении пострадавшей от пожара в 1365 году Москвы и в строительстве белокаменного московского Кремля. Венцом жизни княгини Марии было создание в 1386 году Богородице-Рождественского женского монастыря в честь победы в Куликовской битве. В нём она приняла постриг с именем Марфа. Здесь же скончалась и была погребена на монастырском кладбище в 1389 году.
Надо отметить, что историки предполагают, что первое время монастырь стоял на другом месте. Одни называют территорию Московского кремля, другие считают, что он стоял на берегу реки Неглинной, у Кучкова поля, во владениях князя Владимира Андреевича Серпуховского. Поначалу, конечно же, постройки в обители были деревянными. С начала 17 века его начали отстраивать в камне. Но всяческие переделки продолжались вплоть до революции. И в результате сегодня монастырский ансамбль сочетает в себе очень разновременные постройки, от 16-го до 20-го века. Самым древним зданием является собор Рождества Богородицы. Его возвели в 1501–1505 годах и в дальнейшем пристроили крытую галерею с двумя приделами, ризницей и усыпальницей князей Лобановых-Ростовских. (Князья из этого древнего рода много сделали для процветания обители. И избрали ее местом упокоения, выстроив в 1670 году фамильную усыпальницу к востоку от монастырского собора, вблизи его алтарей). А западная сторона галереи была создана в начале 20 века знаменитым архитектором Федором Осиповичем Шехтелем в русском стиле. Теплая монастырская церковь во имя Иоанна Златоуста известна с 1626 года, но ныне существующее здание было построено в 1676–1687 годах. В 1835—1836 годах над Святыми вратами по проекту Николая Ильича Козловского была построена колокольня с церковью священномученика Евгения, епископа Херсонского. А в начале 20-го столетия у северной стены монастыря, выходящей на Рождественский бульвар, по проекту архитектора Петра Алексеевича Виноградова было построено здание в псевдорусском стиле для трапезной с кельями, церковно-приходской школой и пятиглавой церковью Казанской иконы Божией Матери.
В 1430-х годах в монастыре приняла постриг под именем Евпраксия княгиня Елена Ольгердовна, супруга князя Владимира Храброго. А в 1525 году в Рождественском монастыре была насильно пострижена под именем София жена Василия Третьего Соломония Сабурова. Она жила в обители до перевода в суздальский Покровский монастырь. После революции в 1920 году на территории Богородице-Рождественского монастыря был открыт Рождественский концлагерь. Звучит, не правда ли?:( Параллельно с концлагерем функционировало общежитие принудительных работ. Но уже в 1922 году концлагерь перевели в другое место, а монастырь был закрыт. В нём разместились конторские, научные и учебные заведения. В кельях были устроены коммунальные квартиры. В 1974 году решением Моссовета Рождественский монастырь был передан МАРХИ для организации музея-заповедника древнерусского искусства и зодчества. Возрождён монастырь был только в 1993 году, с тех пор в нём ведутся длительные реставрационные работы.