Весьма заметную черту характера жителей Осташкова составляет их набожность, заключающаяся не только в благоговейном исполнении предписанных церковью обрядов и уставов, но и в стремлении осуществить в жизни христианские начала сообразно тому, как они здесь понимаются. Набожность коренных жителей Осташкова выражается между прочим в обычае их испрашивать благословение перед каждым серьезным делом: собирается ли коренной Осташ начать весенний или зимний лов рыбы, начинает ли какую-нибудь другую работу, отправляется ли в далекий путь, посылает ли сына или дочь в училище – во всех этих и подобных случаях предварительно отправляется в церковь, чтобы отслужить молебен, или же приглашает священника к себе в дом отслужить всенощную с водосвятием. Всенощные бдения на дому по случаю семейных торжеств, поднятие и перенесение на время из церквей в дома особо чтимых древних икон, как например, Нерукотворного Образа Спаса и св. Николая Чудотворца из собора, иконы Знамения Пресвятая Богородицы из Девичьего монастыря, Нила преподобного – из Ниловой пустыни – все это вошло в обычай, свято сохраняемый. Весьма распространен также обычай заказывать годичное чтение акафистов в церквах, обыкновенно совершаемое по окончании литургии или же в конце её в особом приделе храма.
Проходя мимо храма или же поравнявшись с храмом на перекрёстке, Осташ останавливается, делает несколько поясных поклонов и идет на дело.
Но ни в чем так не проявляется религиозность Осташей, как в том благоговении, с каким они чтят память своих упокоившихся сродников. Умрёт ли кто из семьи, обычай требует, чтобы панихиды совершались по умершем два раза в день; при малейшей возможности приглашаются певчие, требуется, чтобы священник сопровождал покойного. В установленные церковью дни обязанность поминовения умерших родных свято соблюдается, при том не только в первые годы по кончине, но и в последующие. В день ангела и в день кончины лиц очень давно умерших совершается по ним поминовение внуками, правнуками и праправнуками.
Нигде кроме Осташкова, не случалось нам наблюдать следующего характерного обычая: когда родные и знакомые возвращаются с кладбища, после похорон, то каждый из них подходит к членам осиротелой семьи, приветствуя их словами: «поздравляю вас с памятью», а их благодарят за поздравления. Обычай такого поздравления покоится, как думается нам, на твердой и живой вере в лучшую будущую жизнь.
Все члены семьи умершего, возвратившись после похорон в дом свой, начинают молиться перед иконами Богу, после чего все домашние кланяются в ноги оставшемуся старшему в семействе, слёзно просят его не оставить их. Затем начинается плач семейный.
Ни в одном из городов Тверской губернии не случалось нам видеть такой заботы граждан о внешнем благолепии храмов, о том чтобы в каждой церкви был стройный хор певчих, чтобы церковная служба в праздничные и даже в непраздничные дни была величественна, а церковное пение стройное.
Религиозное чувство жителей Осташкова проявляется между прочим и в учреждении многочисленных крестных ходов и церковных торжеств. В этом отношении Осташков проявил такое религиозное усердие, что в течение XVIII и прошлого столетий епархиальная власть не раз ограничивала число дозволенных крестных ходов. Из обычных в Осташкове крестных ходов и церковных празднеств отметим следующее:
В день св. Пафнутия Боровского, 1 мая, из собора бывает крестный ход к часовне деревни Елиши (Емши?) (в 2 верстах от города, в 4 верстах от собора) с образом святого Пафнутия. Когда бывает это шествие, то все младенцы, какие есть в городе, подносятся, а дети, могущие сами ходить, подводятся под образ св. Пафнутия; многие в этот день святому Пафнутию служат молебны о здравии детей. Происхождение этого обычая никто не мог объяснить нам в Осташкове.
27 мая, в день обретения мощей преподобного Нила, знаменитый монастырь которого (Нилова пустынь) находится в 7 верстах от Осташкова. Празднование обретения мощей совершается и в монастыре, и в городе с большою торжественностью.
День этот всегда празднуется и в самом Осташкове (освобождение присутственных мест и учебных заведений в городе Осташкове от занятий 26 и 27 мая); большая часть его населения утром отправляется в монастырь, так, что в городе запрещается даже топить печи, во избежание опасности от пожара и затруднения тушить его, по отсутствию большинства жителей. Вечером же, по возвращении в город крестного хода, все улицы наполняются гуляющими, и в общественном саду играет оркестр.
Кроме упомянутых праздников, в Осташкове особенно почитают: 8 июля, день празднования Казанской Иконе Богоматери, когда вокруг собора совершается торжественный крестный ход с остановками для чтения акафиста Богородице и с коленопреклонениями. Это молебствие установлено в память избавления Осташкова от холеры 1831 г.
28 июля, день празднования Смоленской Иконе Богоматери, особенно почитаемый в северной части города, бывшей Иосифовской слободы, где в древности существовал храм в честь Смоленской Иконы Богоматери. В этот день и в два-три следующие бывает в городе большое и самое парадное гулянье. В северную, иосифовскую часть города приходят гостить родные и знакомые здешних жителей из других частей города. Прежде гостевали по неделе и более, теперь же гораздо менее. В этот праздник на девицах и замужних женщинах можно видеть лучшие новейшие и старинные костюмы.
6 августа, день Преображения Господня, храмовой праздник одной из местных приходских церквей. Большое гулянье в городе В этот день и в два-три следующие за ним существует обычай обливать проходящих водою.
27 ноября. В этот день девицы и молодые люди имеют обыкновение бывать у обедни в местном девичьем монастыре и высматривать себе: первые женихов, вторые – невест; для многих с этого дня начинается сватовство и новая жизнь.
Корме религиозности, жители Осташкова отличаются приветливостью в обращении и гостеприимством. Всякий семейный праздник служит для Осташа поводом собрать у себя близких родных и знакомых и угостить их. В гостеприимстве своем коренной Осташ не различаешь сословий и состояний: купец и дворянин, мещанин и крестьянин, духовное лицо и чиновник, - все одинаково пользуются вниманием хозяина; и из гостей никто ни к кому не показывает пренебрежения. Обычай этот сохранили от глубокой старины, и хотя в последнее время класс богатых людей стал заметно выделяться из массы, тем не менее, редко, где можно встретить такое общение между различными слоями общества, какое еще существует в Осташковe.
Осташи трудолюбивы. Здешнее население, как мы видели, в поте лица приобретает хлеб свой: у большинстве тружеников рабочий день продолжается 12, у многих 13, а у некоторых 14 часов. Жены принимают участие в труде мужей, девушки помогают отцам и братьям; дети приучаются к труду с ранних лет.
Осташи любят свой родной город, гордятся им, его полезными учреждениями и обычаями.
Осташи не равнодушны к делам общественным. Предприятия, имевшие целью благо общественное, всегда находили у здешних граждан моральную и материальную поддержку. В среде Осташковского городского общества всегда были люди, достойные быть представителями и защитниками интересов города, руководителями граждан во всяком полезном деле; общество умело находит таких людей, ценить их и поощрять к полезной деятельности. При таком сочувствия и при такой поддержке со стороны граждан, многое, полезное для города, выполнено было представителями общественной власти в первое столетие, которое открылось введением нового Городового Положения, призвавшего всех граждан к обсуждению городских общественных дел, к контролю над ведением их, и тем дало городу возможность полнее, разностороннее уяснить свои нужды, и скорее найти и средства к их удовлетворению.