На том месте, где сейчас стоит монастырь еще в 1 веке нашей эры обитали выходцы из Приуралья — племена угро-финской группы меря.
Предание гласит, что Никитский монастырь основал князь Борис, сын Владимира Красное Солнышко, который вместе с епископом Иларионом ставил первые церкви в этом языческом крае на берегах Плещеева озера. Все монастырские постройки ранее 16 века были деревянными и до наших дней не сохранились. Расцвет монастыря приходится на 16 век. По приказу царя Ивана Грозного начали возводиться новые здания и стены с башнями: царь готовил себе резервную крепость на случай измены опричников.
Никитский Монастырь является одним из древнейших в России действующих монастырей и точно самый старый в Переславле-Залесском. Одно из первых упоминаний о нем датируется 1168 годом, но многие считают датой основания Никитского Монастыря 1010 год, а первая церковь на этом месте могла появится и еще раньше. Если это действительно так, то Никитскому Монастырю уже более тысячи лет!
Известность монастырь получил благодаря преподобному Никите Столпнику. Это переславский чудотворец, он был уроженцем этого древнего города. Жил он во времена Юрия Долгорукого и заведовал сбором казенных податей и налогов. Никита был жадным и нещадно грабил жителей, не забывал и себя, часть денег присваивал.
Но как-то раз, проходя мимо церкви, Никита услышал слова пророка Исайи, произнесённые во время богослужения: "Омойтесь, очиститесь; удалите злые деяния ваши от очей Моих". Сказанное потрясло его – он не спал всю ночь, а на следующее утро, чтобы забыть страшный голос, устроил весёлую пирушку. По легенде, жена Никиты отправилась готовить угощение для гостей, однако вдруг вода в котле превратилась в кровь. В ужасе женщина позвала мужа, и тот увидел прямо в котле лица убитых им людей. Никита понял, что пришло время отказаться от прежней жизни. Он оставил жену, бросил имущество и отправился в монастырь, умоляя игумена помочь ему отмолить совершённые грехи и тот постриг его в монахи.
Приняв монашеский обет Никита дни и ночи молился, но ему это показалось слишком легко и он возложил на себя тяжелые вериги из металла и на месте, где молился, выкопал источник, рядом – яму, установил на дне ее столп и там молился. После этого ему открылся дар исцеления, о чем быстро разнесся слух по всей Руси и люди потянулись за помощью к Столпнику. Эти вериги и стали причиной гибели Никиты. От постоянного ношения железные цепи сделались настолько гладкими, что сияли будто серебряные. Ночью разбойники напали на монаха, убили его, сняли тяжёлые цепи и пустились прочь. На берегу Волги грабители остановились, чтобы поделить добычу. Тут-то и выяснилось, что вериги вовсе не были серебряными. Тогда разбойники бросили их в воду и скрылись.
В ту же ночь монахи заметили над рекой три ярких луча, которые поднимались от воды. Горожане и иноки собрались на берегу и увидели, что вериги не утонули – они качались на поверхности. Цепи извлекли из воды и с молебном внесли их в церковь, положив рядом с гробом преподобного Никиты. Именно эти вериги висят у иконы Никиты Столпника, и чтобы поклониться иконе святого, надо их надеть себе на плечи. Ощутить тяжесть и попросить святого о здоровье. Хранятся они в главном храме монастыря – Великомученика Никиты, самое древнее строение монастыря.
На том месте, где молился преподобный Никита Столпник, сейчас стоит часовня Никитского монастыря. Часовня представляет собой врытый в землю подвал с надземной частью в виде часовни. Можно спуститься вниз. Там горят свечи. Трудно поверить, что человек жил в таких условиях, где даже сесть невозможно.
Постройки на территории монастыря немногочисленны: два храма — Никитский и Благовещенский с трапезной и колокольней, келейные корпуса и часовня, да надвратная церковь с колокольней. Все в хорошем состоянии.