Располагаясь на стыке владений Смоленска, Чернигова и Рязани, Москва то и дело оказывалась свидетельницей бурных событий. Сначала, по смерти Андрея Боголюбского, это была война за владимирское наследство между Михаилом и Всеволодом Юрьевичами и их старшими племянниками Ростиславичами, осложненная вмешательством Глеба Рязанского, а позднее – борьба Владимирского княжества за подчинение Рязани. Владимирские рати то и дело проходили через Москву, то в качестве союзников рязанцев, то как их противники. Буйные и гордые рязанцы тоже не оставались в долгу, при случае разоряя Подмосковье.
Москва начала XIII в., располагаясь на бойком месте, уже заметно выделялась среди своих ровесников, судя по тому, что в 1213 г. один из сыновей Всеволода, Владимир, получив по завещанию Юрьев-Польский, не захотел там княжить.
Владимир был четвертым среди сыновей Всеволода Большое Гнездо от его брака с Марией Шварновной, княжной чешской или, по другим сведениям, осетинской. Он родился 25 октября 1193 г. накануне праздника Димитрия Солунского и был назван в честь отца, тоже Дмитрия. Летописец сообщает, что «княжеское имя учини отец ему» в память прадеда Мономаха. В 1196 г. княжич прошел обряд постригов, а в 14 лет, в 1207 г. принял участие в походе на Рязань, и находился в большом полку при отце.
В развернувшейся между Всеволодовичами войне, Владимир поначалу встал на сторону Юрия, но затем, недовольный доставшимся уделом, ушел в Ростов к Константину Всеволодовичу, намеревавшемуся управлять Залесьем из его древней столицы. Нам не известно о каком-либо решении Константина относительно Москвы, входившей в великокняжеский домен, но из Ростова Владимир Всеволодович прибыл в неё и «заперся», намереваясь защищаться в кремле. В качестве непризнанного московского князя он пробыл менее года. С возобновлением усобицы между старшими братьями Владимир был обязан поддержать брата-сюзерена и выступил с московским полком к Дмитрову, входившему в Переяславский удел Ярослава Всеволодовича, державшего сторону Юрия Владимирского. Действия москвичей под городом успеха не имели. Понеся потери от успешно оборонявшихся дмитровцев, едва не застреливших самого Владимира, пришлось снимать осаду и уходить, чем воспользовались осажденные, «избившие задъ дружины его». Противоборство главных сил проходило с переменным успехом, но в конце концов Константин помирился на время с Юрием и Ярославом, а Владимиру в результате этого на родине места не нашлось. После примирения с Константином, старшие братья, не признававшие законности владения Москвой Владимиром Всеволодовичем, подступили к ней с такими силами, что противиться им было немыслимо. Они буквально «вывели» Владимира из его города фактически в полуизгнание, чем ослабляли его ростовского сюзерена перед неизбежной новой войной. Владимиру было предложено отправиться на юг, в Переяславль, принадлежавший тогда владимирскому княжескому дому. Для такой «командировки» требовались храбрость и боевой опыт, и если присутствие первой Владимиру удалось впоследствии доказать, то второго пока недоставало.
В Переяславле Владимир в следующем 1215 г. женился на дочери соседа – черниговского князя Глеба Святославича и, «того же лета» попал в плен к половцам, когда они в последний раз совершили нападение на это княжество. Собственно, этот подробно описанный В.Н. Татищевым эпизод, фактически завершающий историю русско-половецких войн, да еще некоторая особенность личности (первый князь Московский и при этом – один из немногих, кто побывал в половецком плену) и объясняют включение рассказа об этом сыне Всеволода III в наше повествование.
Половцы напали, скорее всего, в конце лета, после уборки хлебов. Узнав об их вторжении Владимир действовал, как и все его предшественники: выступил навстречу, разбил и преследовал до самой Ворсклы. Здесь, кипчаки, по словам Татищева «совокупяся, дали жестокий бой». Возможно, они намеренно заманили неискушенного и честолюбивого юношу к месту засады, где скрывались более крупные силы. Переяславцам пришлось отступать. Половцы некоторое время преследовали их, но потом отстали и Владимир, ободрив свое войско, вновь напал на них и разбил втрое превосходящего противника. Так доблесть может компенсировать недостаток сил и расстроить замысел непрятеля.
Со славою возвратился молодой князь в свою столицу, но едва успел он отряхнуть с себя походную пыль, как половцы явились снова – «для отмщения своего стыда и вреда». Собрав еще более крупные силы, они тем не менее направили к городу лишь небольшой отряд, остальных оставив не доходя Сулы. Владимир вновь погнался за степняками, теперь преследование продолжалось до Хорола. Здесь половцы, переправившись, затеяли перестрелку с переяславцами через реку, надеясь заманить русских на свой берег. Поведение противника вызвало обоснованные опасения. Высланная в стороны разведка сумела обнаружить крупные силы противника, скрывающиеся в складках местности и воеводы не позволили Владимиру перейти Хорол. Решено было дождавшись ночи уходить, но еще вечером половцы, поняв, что их замысел раскрыт, успели переправиться и окружили русский отряд, ударив ему в тыл. Другие стали переходить Хорол ввиду русского стана; «был бой между ними прежестокий», где многие из полка Владимирова были убиты или пленены. Оказался отрезан от своих и пленен и сам князь, но полного разгрома при этом не наступило. Помогла наступившая темнота и к утру воевода Петр Тать вывел поредевшее войско к Переяславлю. Кочевники не пытались его преследовать, победа для них оказалась пирровой, и они удовлетворились надеждами на богатый выкуп. Такой ценой, этот набег, оказавшийся, по крайней мере, для Переяславщины и всей Южной «Русской Земли» последним, был сорван. Больше кипчаки на Южную Русь не нападали, предпочитая грабить ее в качестве союзников русских князей в постоянных усобицах.
В качестве примечания можно лишь высказать сомнение в точности последней фразы источника. За несколько часов до рассвета разбитое переяславское войско могло лишь добраться до берегов Сулы и здесь укрыться в одном из укрепленных городов Посульской линии, а затем уже, убедившись в отсутствии преследования, уйти в Переяславль.
Ждать освобождения Владимиру пришлось более двух лет. В разгоревшейся династической войне родичам стало не до него. Только уложив на Липицком поле в апреле 1216 г около десяти тысяч, Всеволодовичи опомнились, переделили заново наследство отца и тогда только вспомнили о томящемся в плену брате. Хотя сказать наверняка, кто именно заплатил за Владимира и не участвовал ли в этом черниговский тесть невозможно, ведь вернулся он из плена только в конце 1217 г., а через год, в феврале 1218 го оплакивал, вместе со всеми смерть Константина Всеволодовича.
Приехав в Залесье, Владимир так и остался в тени. Москва ему уже не досталась ни при жизни Константина, ни при сменившем его Юрии, закрепившем этот ключевой и перспективный город за своим сыном Владимиром, которому и довелось в январе 1238 г. защищать его от Батыя. Владимиру Всеволодовичу выделили во владение Стародуб и какую-то еще «ину властьцу», как довесок. В 1224 г. летопись единственный раз упомянула о его деятельности: «Посла великий князь Гюрги брата своего Володимера и сыновца своего Всеволода Константиновича с полк…» Но куда? Неизвестно, фраза оборвана. Скорее всего – в Новгород, как раз просивший о подмоге для срочной выручки осажденного крестоносцами Юрьева в Эстонии. Помощь, эта как известно, опоздала, но в этом едва ли была какая-то вина Владимира Всеволодовича. Спустя еще четыре года князь скончался 6 января 1228 г., в своем уделе, не сумев закрепить его за своими детьми. На опасном восточном краю державы должен был править взрослый князь-воин, так, должно быть, решил великий князь Юрий, отдавая Стародуб Ивану Всеволодовичу. Имена детей Владимира не известны, вероятно это были девочки, источники сообщают лишь, что вместе с вдовой и всей семьей великого князя, они погибли в Успенском соборе, в январе 1238.