По легенде по повелению княгини Ольги на высоком мысу, омываемом водами реки Великой и реки Псковы строят деревянный храм Святой Троицы. Это был первый храм на Руси, посвященный Святой Троице. Позже, уже в 12 веке возводит его в камне первый князь Пскова Всеволод-Гавриил. В стенах того храма бывал Александр Невский, когда освобождал город от немецких рыцарей и князь Довмонт проводил тут многие часы за молитвой.
Но в 1363 году верх собора обрушился, и жители разбирают его стены. Кстати, с его разрушением связано чудо: ночью, накануне, пономарю явился святой князь Всеволод-Гавриил и велел вынести из Троицы всю церковную утварь, что и сделали. После чего только и рухнули своды храма. Но уже с 1365 – 1367 годы построили уже новый собор, который простоит более 300 лет. Построил его легендарный псковский зодчий – Кирилл.
Зодчий умирает во время эпидемии в 1390-1391 годах. В построенном им храме имени св. Кирилла Иерусалимского, что называется "во своё имя", и был похоронен зодчий после своей смерти.
В 1959-1961 годах, при археологических раскопках в Довмонтовом городе были открыты остатки ц. св. Кирилла на Гребле у Смердьего моста. В среднем пролете храма возле правой западной колонны обнаружили под плитой пола одно-единственное в храме мужское захоронение. Бренный прах монаха-зодчего Кирилла должен был попирать ногами каждый входящий помолиться в его храм. Тут была возможность получить портрет величайшего зодчего древности, но она упущена. Судьбу захоронения постигла участь всех захоронений Священного для вечевого Пскова некрополя Довмонтова города - кости этих захоронений по мере 25-летних раскопок выбрасывались на свалку самосвалами вместе с землей культурного слоя. Этому не помешала даже единичность захоронения в церкви на Гребле у Смердьего моста. Из священного храма-мавзолея Кирилла выбросили прах самого Кирилла.
Митрополит Маркелл в 1682 году затевает строительство нового храма из тесаной плиты. Митрополит Иосиф уже заканчивает строительство в 1699 году, освещает. И вот эта версия собора стоит до сих пор.
Сооружение очень высокое – 72 метра, в два этажа. Внутри очень красивый иконостас, взмывающий вверх за счет большого пространства.
Иконостас здесь грандиозный в семь ярусов (обычно для православных церквей это пять ярусов). Семь ярусов вмещено в 42 метра. Ярусы (ряды): деисусный, праотеческий, праздничный, пророческий, местный и иконы, изображающие Страсти Господни занимают два верхних яруса.
В соборе находится почитаемая святыня - рака с мощами святых угодников: святых благоверных князей псковских Всеволода-Гавриила и Довмонта-Тимофея, святого преподобномученика Иоасафа, игумена Снетогорского монастыря, святого блаженного Николая Христа ради юродивого, Псковского чудотворца.
