Литовские феодалы долго не могли примириться с тем, что западнорусские земли вошли в состав Московского государства. Более 150 лет между польско-литовским государством (Литва и Польша объединились в 1569 году) и Россией, то затихая, то вновь обостряясь, шла борьба за обладание Подесеньем.
Очень часто литовцы и поляки нападали на русские земли в союзе с крымскими татарами. В 1535 году, когда литовцы взяли в осаду Стародуб, крымцы совершили набег на русскую границу. Позднее крымские татары через Дикое поле совершали набеги в 1541, 1552, 1553 годах. Поэтому Севск начинает приобретать большое военное значение и входит в состав обширной области, называемой Севера. В нее включались старые города по рекам Десне и Нижнему Сейму с их притоками. К Севску ближе всего подходил Свиной шлях.
Севск начинает пополняться служилыми людьми. На севском городище вновь отстраивается крепость. Севским воеводам в военном отношении были подчинены девять городов, которые все вместе образовывали как бы особый военный округ. Первое место в обороне всей Северы с юга принадлежало Путивлю. В XVI веке он был одинаково близок к Дикому полю и к литовско-польскому рубежу. Поэтому Путивль имел каменную крепость. Севск был тесно связан с Путивлем и в военном отношении, и в торговом, так как дорога из Москвы в Киев шла через Севск и Путивль.
Севская крепость - Городок - была расположена исключительно выгодно. Неполное описание относится к началу X-XII века. К востоку от крепости простирались низкая заболоченная местность и некогда полноводная река Сев. На севере в Сев впадает Марица, в древности тоже представлявшая собой серьезную преграду для врага.
В месте слияния этих двух рек образовался естественный высокий мыс, крутизна склонов которого усилена искусственно. По верху этой горы были устроены рвы, валы и возведены дубовые стены с боевыми башнями. С южной стороны под стенами Городка проходил глубокий ров, наполненный водой и соединенный с Севом и Марицким озером. Въехать в крепость можно было только через мост, перекинутый через этот ров из Большого города в направлении самой высокой башни - Пречистинской. Эта башня имела тридцать пять венцов сруба, была около сорока метров высотой.
Кроме Пречистинской в крепости было ещё четыре башни. Марицкая восьмиугольная башня высотой в 28 метров стояла в северо-западной части крепости. Над башней возвышался шатровый верх, а на шатре - караульный чердак. На двух этажах её стояли пушки тульского литья.
В юго-западной части крепости стояла Наугольная башня о шести углах с пушками в амбразурах. В северной части высились две глухие башни. Между башнями тянулись высокие стены. Стены были двойные дубовые, прочно соединенные с башнями и имели широкие мосты из дубовых досок, крытые тесом. В стенах находились отверстия для бойниц, где ставили пушки. Воины поднимались на стены по приставным лестницам. Внутри крепости находилось все необходимое для военных нужд; жилых помещений здесь не было. На случай осады был выкопан колодец.
Согласно описи Севской крепости XVII в., произведенной по приказанию Петра I, В. А. Теличко был составлен план макета крепости на городке, по которому сделан макет, хранящийся в Севском краеведческом музее, основанном ею.
Однако Городок - это только центральный пункт обширной системы укреплений Севска. К югу, западу и северу от Городка простирался пригород, называемый Оболонье, он был окружён вторым полукольцом подобных же укреплений, упиравшимся своими флангами в берега реки Сев, севернее и южнее города.
Когда в 1503 году Севск окончательно закрепляется за Москвой, Московским государством, начался процесс колонизации окраинных земель. Отряды войск посылались в глубину никем не занятого Дикого поля. Новые селения служилых людей постепенно укреплялись и превращались в города. Одновременно московские воеводы собирали сведения о свободных заёмщиках земель и приглашали их на государеву службу, закрепляя за ними их же земли.
Правительство в 1581 -1592 гг. произвело перепись земель. Эти писцовые книги закрепляли право землевладельцев владеть людьми, записанными в них. Ещё в конце XV в. право ухода крестьянина от своего господина было ограничено одним сроком в году, а в XVI в. крестьяне, по существу, вообще потеряли эту возможность.
С образованием централизованного государства резко возросли государственные расходы, в связи с чем на неслужилую массу населения легли новые налоги и повинности. При активной поддержке государства стала формироваться общегосударственная система крепостного права. Усиление самодержавно-крепостнического гнёта вызывало рост классовой борьбы.
Она выражалась во все возраставшем бегстве тяглового люда от своих господ в поисках лучших условий существования. Стихийный и колонизационный приток с севера на юг проходил в т. ч. через Севск и Комарицкую волость. Здесь появляются «гулящие» люди. По указу Ивана Грозного Севск и Комарицкая волость были назначены местом для ссылки разного рода «беспокойных» людей.
В правительственных документах их называли «ворами», как государственных преступников. Здесь правительственный контроль, в отдалении от Москвы, был затруднён. Сами казаки и другие военные люди, поселенные здесь, невольно заражались общим духом и поэтому Комарицкая волость издавна прославилась «задорным» поведением своих жителей.
Вполне вероятно, что пресловутый «комаринский» мужик, воплощение удали и своеволия, с его залихватской, нецензурной песней ведёт свое происхождение из Комарицкой волости.
В таком состоянии обострения социальных противоречий и общего недовольства вступала Россия, а с нею Севск с Комарицкой волостью в XVII век.
