Первое историческое упоминание о Севске относится к 1146 году и связано с междоусобной войной новгород-северского и черниговского князей.
В Воскресеновской и Ипатьевской летописях говорится, что князь Святослав Ольгович в междуусобной войне с Изяславом Давыдовичем «ис Путивля побеже на Севско и Болдиж, в лесную землю Карачеву». Следовательно, Севск в то время мог быть укреплением, но или полуразрушенным, или незначительным для того, чтобы в нём мог укрыться Святослав с дружиной в 3000 всадников, почему он и миновал его, ведь в то время города строились с охранной целью и трудно представить Севск без детинца (городка).
Стремясь догнать своего противника, Изяслав преследовал его кратчайшим путем через Севск. Эта дорога впоследствии связала Киев с Москвой.
Предположительно, из Карачева Святослав, передохнув немного, вышел навстречу Изяславу и разбил часть его дружины 16 января 1146 г. Изяслав с главными силами был в это время в Болдижском лесу, на левом берегу р. Неруссы и узнав о поражении, быстро двинулся на выручку. Святослав испугался и «бежа за лес у Вятич».
Время появления человека в Севске и его окрестностях теряется в глубине тысячелетий. В разное время в болотах и курганах близ города обнаруживали остатки каменного века - каменный молоток, вырытый археологами у с. Светово, кремневый кинжал, бивни мамонта, топор, найденные под с. Чемлыж, а также, череп носорога и другие предметы.
Вопрос о том, кто были первобытными обитателями Севского района и прилегающей к нему местности, уводит нас в глубокую древность и сопряжен с большими затруднениями.
В 1957 г. в Севск на Городке - высоком холме, на котором некогда возвышалась Севская крепость, - экспедицией Института истории материальной культуры были сделаны разрез вала крепости и три раскопа. Найденные вещи показали, что на городке люди жили более трех тысяч лет назад, в так называемое в позднескифское время.
Группа вещей и керамики указывает на славянско-роменскую культуру VIII-X вв. Затем следуют находки Киевского времени - гребни, браслеты, пряслица - вещи, относящиеся к XI - XIII вв. В дальнейшем жизнь людей на Городке не прерывалась, что вполне точно прослежено археологами по вещам и керамике (XIV, XV, XVI и XVII - XIX вв.).
Результаты раскопок северянских курганов, проведенные Д. Я. Самоквасовым в прошлом веке, и начальная летопись говорит о том, что жители окрестностей Севска занимались земледелием, скотоводством, пчеловодством, рыболовством, звероловством.
В X в. через Севск шла оживлённая торговля с хазарами и камскими болгарами, на что указывают деньги и вещи, найденные в северянских курганах.
Город Севск со своей областью в период феодальной раздробленности переходил из одного княжества в другое. Он был под властью Черниговского, Трубчевского, Северского и Брянского княжеств.
В XIII веке на Русь обрушился ещё более грозный враг - монголо-татары. В первый раз они приблизились к русским границам в 1223 г. Когда большой отряд монголо-татар дошёл из Средней Азии до приазовских степей и начал «воевать половцев», половцы обратились за помощью к русским. На их призыв откликнулись только некоторые князья и среди них - трубчевский. Его отряд принял участие в битве на реке Калке у Азовского моря. Войско потерпело поражение и только десятая часть ещё спаслась бегством.
В 1237 году, спустя 14 лет после этой победы, на русские земли хлынули полчища хана Батыя. Через год монгольские орды пришли на брянскую землю.
С приходом монголо-татар Русская земля перенесла неслыханные и неописуемые бедствия. Жители были уведены в плен или перебиты, а оставшиеся бежали на север, в леса. Татары грабили население, жёстоко расправлялись с непокорными. Пеплом покрылись не только Киев, Чернигов, но и некоторые города Северского княжества.
Не раз монголо-татары вторгались в пределы Брянского края. Предположительно в 1310 году «огню и железу» были преданы Брянск, Карачев и Севск. Севская крепость была разорена, но жизнь там не прерывалась, много вещей в раскопках на Городке принадлежит к XlV веку.
В период установления монголо-татарского ига литовские рыцари искали способы подчинения своей власти западной Руси. В конце 60-х годов XlVв. великий литовский князь Ольгерд Гедиминович воспользовался внутренними раздорами в Брянско-Северском княжестве и подчинил себе его земли. В том числе и Севск оказался в составе Великого княжества Литовского. Известия о Севске в русских летописях прекращаются.
Литовское владычество в Севске продолжалось почти 150 лет. Несмотря на политическую оторванность Руси, брянцы не теряли чувства единства с другими русскими землями, и особенно с Москвой. Это ярко проявилось уже в период первых попыток Московского государства вернуть Брянский край.
После окончательного свержения татарского ига (1480 г.) Северские князья обратились к Москве. Московское государство вступило в решительную борьбу за возвращение западнорусских земель. В мае 1500 года из Москвы в направлении Брянска выступило большое войско во главе с воеводой Яковом Кошкиным. Брянск был хорошо защищён: его окружала крепкая деревянная стена с 10 башнями, но город был взят и его жители с готовностью присягнули на верность Ивану III.
Без боя были взяты Стародуб и другие города края. В 1503 году литовцам пришлось заключить с Русским государством мир. Они не признали Ивана III «государем всея Руси», но уступили 19 городов и 70 волостей, в том числе и Севские земли.
Таким образом, Севск вошёл в состав Русского государства и стал пограничным с Литвой и Польшей городом-крепостью.
