В течение первых десятилетий своего существования, компания Oldsmobile металась в различных направлениях, так и не выработав четкого пути. С 1901 по 1907 год она предлагала недорогие одноцилиндровые модели Curved Dash, затем резко изменила курс и выпустила гигантский 1910 Limited, один из самых больших автомобилей на рынке того времени.
Пробуя всего понемногу, автопроизводитель выпускал маленькие, большие, дешевые и дорогие автомобили, оснащая их четырех-, шести- и восьмицилиндровыми двигателями. Даже после того, как в 1908 году компания стала подразделением General Motors, Oldsmobile продолжала "поиск себя". Поэтому не стоит слишком удивляться тому, что в первые годы своего развития компания совершила несколько выходов на рынок грузовых автомобилей.
Oldsmobile почти с самого основания увлеклась грузовиками и начиная с 1903 года предлагая кузов-фургон для моделей Curved Dash. Затем в 1905 году компания полноценно вышла на рынок грузовиков со своим тяжелым коммерческим автомобилем.
Обладая грузоподъемностью в одну тонну, он имел 30-дюймовые колеса с цельнорезиновыми шинами и приводился в движение двухцилиндровым двигателем объемом 3,2 литра мощностью 16 л.с., распологавшимся под сиденьем. Грузовик предлагался с различными вариантами кузова и продавался до 1910 года.
В 1919 году автопроизводитель сделал следующий серьезный шаг, выпустив Oldsmobile Economic Truck. Грузовик, рассчитанный на полторы тонны, широко рекламировался в журналах того времени и продавалась в первую очередь фермерам и торговцам. Под капотом располагалась верхнеклапанная четверка объемом 3,7 литра и мощностью 40 л.с., которая использовалась в некоторых легковых автомобилях Olds, в паре с обычной трехступенчатой коробкой передач. Economic Truck предлагался до 1924 года, и к тому времени было произведено более 16 000 экземпляров.
Последний серьезный шаг Oldsmobile в производстве больших грузовиков произошел в 1936–1939 годах и был нацелен исключительно на экспортный рынок. Эти одно и двухтонные машины, предлагаемые как в обычном исполнении, так и "бескапотной" компановке, были основаны на шасси и кузовах грузовиков GMC, но имели логотип Oldsmobiles и приводились в движение двигателями от легковых автомобилей Oldsmobile. Рядная 3,5 литровая шестерка предлагалась в 1936 году, а с 1937 года ее размер был увеличен до 3,7 литров.
Эти грузовики Oldsmobile, были доступны как в полностью собранном виде, так и в виде набора агрегатов для самостоятельной сборки. Грузовики продавались по всей Западной Европе, но были особенно популярны в Австралии, и там даже до сих пор есть энтузиасты.
Oldsmobile больше никогда не выходила на рынок коммерческих грузовиков, хотя в последние годы своего существования, прежде чем подразделение было окончательно закрыто в 2004 году, оно предлагало внедорожники и минивэны.