В начале 2000 года Джессика, встречавшаяся с Ником Лаше, начала гастролировать на разогреве у его группы "98 Degrees". Во время выступлений она двигалась и вообще вела себя очень сдержанно. Это играло в пользу уже сложившегося имиджа скромняшки.
Но из-за давления продюсеров, а также зависти к ошеломительной славе Бритни Спирс и Кристины Агилеры, она решила резко изменить музыкальное направление, имидж и поведение на сцене. Песни для нового альбома должны были стать более "радиоформатными", тексты - наполненными сексуальными намёками, а выступления более раскованными и в большей степени основанными на хореографии.
Она стала появляться на публичных мероприятиях в откровенных нарядах. Как показало будущее, это было серьёзной ошибкой. История индустрии развлечений знает немало случаев, когда артист под давлением менеджмента, студий, агентов или текущей моды предавал свою идентичность, и из этого никогда не выходит ничего хорошего. Это приводит лишь к потере самоуважения и презрительным усмешкам со стороны публики. Джессика разочаровала большое число "старых" поклонников - если так можно говорить об аудитории, которую ты завоевала лишь год назад - и приобрела не особенно много новых. Как только Спирс и Агилера воцарились на поп-Олимпе, индустрия немедленно наштамповала целую армию их "клонов". Кто сейчас помнит их имена? От той эпохи остались лишь те, кто имел собственную индивидуальность. В пример здесь можно поставить Келли Кларксон. С самого начала она сознательно держала свою карьеру под контролем и не поддавалась давлению продюсеров. В результате запись каждого её альбома сопровождалась конфликтами с лейблом. Когда ей захотелось записать более мрачную, интроспективную и заведомо менее коммерческую пластинку (My December, 2007), она это сделала. Кроме того, она создала более органичную и убедительную смесь жанров как в своём голосе, так и в творчестве.
Чтобы сосредоточиться на карьере, Джессика даже порвала со своим воздыхателем. А осенью 2001-го снова помирилась. В общем, для неё начался период суетливых метаний из одной крайности в другую.
В мае 2001 года вышел её второй альбом "Irresistible", общее направление которого певица описала так: "Мэрайя Кэри встречает Бритни Спирс". Диск вызвал всеобщее неодобрение уже своей обложкой. На ней девочка из церковного хора предстала миру в полупрозрачной рубашке, позволявшей рассмотреть её грудь. Соски при этом были заретушированы. Критики заругали альбом в пух и прах, называя песни банальными и пошлыми, а звук - "перепродюсированным", неживым, чрезмерно сглаженным по частотам. Дело в том, что звукоинженеры использовали функцию автоматического эквалайзинга на консоли. Исключение было сделано лишь для баллад, которые были смикшированы вообще в другой студии, поэтому звук у них более объёмный и "дышащий".
На пластинке нашлось место не только ритмичным и заводным поп-гимнам, но и более привычным для Джессики "надрывным" балладам. Речь о сотрудничестве с Уолтером Афанасьевым - американским хитмейкером российского происхождения. Автор самых известных баллад Мэрайи Кэри ("Hero", "My All") стал известен тем, что писал "русские" песни на английском языке. Симпсон он одарил нетленкой "When You Told Me You Loved Me", эмоционально и гармонически действительно очень "близкой" русскому слушателю.
Песня стала крупным международным хитом, на неё до сих пор делают много каверов. Русскоязычная версия молодой певицы Арианы, даже внешне похожей на Джессику, в 2003 году получила в России премию "Песня года".
Критики сочли единственным светлым пятном в трек-листе госпел-стандарт "His Eye Is On The Sparrow", позволивший девушке раскрыть всю мощь и многогранность её голоса. Певица неоднократно обещала попробовать свои силы в сочинении песен, но в случае с "Irresistible" этого так и не произошло. Более того - она не участвовала и в отборе песен для альбома. Весь репертуар определял продюсер Томми Моттола. В ту пору он разговаривал с Джессикой так: "В этом клипе ты смотришься отлично, но в следующий раз снимайся в мини-юбке".
Поначалу релиз забрался на 6-е место в чарте, но уже через пару недель выбыл из первой тридцатки. Продажи в США составили всего 750 тысяч. Обзорщик из Rolling Stone охарактеризовал ситуацию так: "Рынок подростковой музыки и так переполнен. Зачем нам ещё один сборник поп-клише, на котором нет ни одной оригинальной ноты?". Положение певицы осложнялось тем, что Columbia Records потратила на запись много денег, и ей пришлось долго гастролировать, чтобы отбить вложенные средства.
Брак с Ником Лаше. Участие в реалити-шоу. Третий альбом.
В феврале 2002 года Симпсон объявила о помолвке с Ником Лаше. 26 октября пара провела свадебную церемонию в Остине, штат Техас. Отец Джессики, с самого начала её карьеры работавший её персональным менеджером, подал MTV идею снять реалити-шоу с участием молодожёнов. Премьера шоу "Ник и Джессика", посвящённого семейной жизни пары и записи нового альбома, состоялась 19 августа 2003 года. Передача мгновенно стала феноменом поп-культуры, укрепив восприятие Джессики как "тупой блондинки". На экранах взору зрителей предстала довольно наивная и легкомысленная личность. Пожалуй, самый печально известный пример: в первой серии девушка ест тунца "Морской цыплёнок" и спрашивает Ника: "Не поняла - это курица или рыба?".
Шоу растянулось на 3 сезона и завершилось 30 марта 2005 года. К концу 2003 года имена Джессики и Ника стали нарицательными, их медийность выросла на порядок. Это серьёзно помогло продажам 3-его альбома "In This Skin", выпущенного в день премьеры шоу и дебютировавшего лишь на 10-й строчке Billboard. Однако в марте 2004 года он был переиздан с тремя новыми песнями и попал на второе место, разойдясь количеством свыше 3-х миллионов. В этот раз Джессика выступила соавтором 10 из 14 треков, демонстрируя растущую артистическую зрелость и намерение взять свою карьеру под контроль. Ник говорил: "Сейчас Джессика верна самой себе, и эта запись более органична. На ней используются только живые инструменты. У Джессики наконец получается делать именно то, что она хочет".
Для записи использовалась оригинальная идея "лагеря сонграйтеров". Джессика поселилась в небольшом домике рядом со студией в Нэшвилле вместе с несколькими авторами. Она ходила из комнаты в комнату, работая с каждым по 2-3 часа, доводя песни до ума. Когда трек был готов, она шла в студию и записывала его самое большее за полтора часа. Это был очень продуктивный и вдохновляющий метод.
Помимо оригинальных композиций, альбом включает в себя пару кавер-версий. По словам Джессики, "You Take My Breath Away" группы "Berlin" звучала, когда Ник впервые поцеловал её. Во время записи он присутствовал в студии, чтобы создать нужную атмосферу. Вторым кавером стала "Angels" Робби Уильямса.
В первые пять месяцев после выпуска альбом разошёлся тиражом всего в 565 тысяч копий. Но переиздание 2004 года продавалось на 200% лучше. К декабрю он уже получил трехкратную платину.