Основан храм не позже 15 века, но последнее здание построено в 1903-1912 годах. В память о Малоярославецком сражении 1812 года на месте старой каменной церкви построили кирпичную церковь в псевдорусском стиле с колокольней. Главный из трех престолов храма в честь Успения Пресвятой Богородицы.
На этом месте когда-то стояла в 1486 году деревянная Успенская церковь, а с 1756 года она стала каменной.
В период войны 1812 года французские войска пытались прорваться к Калуге (там были сосредоточены склады провианта), а город Малоярославец 8 раз за день переходил из рук в руки (то русским, то французам), но к концу дня все таки остался за французами, хотя обе стороны готовились к продолжению сражений. Когда французы два дня пребывали в городе, алтари церквей были осквернены, а над входом вешалась надпись: конюшни генерала Гильемино.
Сами сражения под городом Малоярославцем увенчались стратегической победой русских, а Наполеон дал приказ отступать по Смоленской дороге, которая к тому времени была разорена. Городским же церквям после сражений остались стены и главы побитые ядрами.
После войны церковь Успения восстановили быстро, хотя к 1903 году она и обветшала и ее поначалу хотели перестроить, но отказались от этой затеи.
Строительство новой церкви началось по проекту архитектора Скловского Михаила Даниловича. Начавшимися работами (14 сентября 1903 года) руководил инженер Савицкий. Изначально была идея построить приходскую церковь, но позже ее поменяли на идею создания посвященного 100-летнему юбилею Отечественной войны храма-памятника.
Деньги на строительства храма собирали по-разному, например: 13 марта 1909 года была открыта Всероссийская подписка, разрешенная императором Николаем II, таким образом по губерниям Российской империи разослали 140 тысяч подписных листов, а еще в Калужской епархии во во всех церквах провели тарелочный сбор на этот харм. На дубовый иконостас с иконами (стоило около 30 тысяч рублей) пожертвовали московские купцы Федотовы.
В 1912 году строительство завершили и осветили храм во время торжеств в честь победы в войне 1812 года.
Но как и многие храмы в советское время, его закрыли. Произошло это в марте 1929 года. Протоиерея Иоанна Дмитриевского 6 октября 1930 года приговорили к пяти годам исправительно-трудовых лагерей с заменой на ссылку в Казахстан. С куполов храма, после его закрытия, сбросили кресты, выломали дубовый иконостас и увезли, имущество растащили.
Успенский храм при советской власти становится домом культуры: в трапезной установили кинобудку, а на месте иконостаса поставили экран, повесили модель аэроплана на оставшуюся от паникадила цепь.
После в храме устроили дом обороны, еще здесь был клуб ОСОВИАХИМ и зернохранилище во время Великой Отечественной войны.
В 1948 году храм все таки передали верующим в ужасном состоянии: колокола сброшены, стела выбиты, стены ободраны.
Сейчас храм действующий и является памятником архитектуры и истории, отреставрирован, также считается одним из красивейших соборов Калужского края.