Князь Владимир Андреевич Серпуховский (Храбрый) - удельный правитель древней Руси, внук Ивана Калиты и участник Куликовской битвы - основал Малоярославец в конце 14 века, назвав город в честь своего четвертого сына - Ярославцем. Прозвище Храбрый он получил после сражения с Мамаем в 1380 году. К 1402 году относится первое письменное упоминание о городе. Название Ярославец город носил не долго. Его переименовали в Малоярославец после присоединения к Московскому княжеству в 1485 году.
Город в разное время был разным: торговым центром, укрепленной крепостью, обнищавшим и похожим скорее на село, чем на город.
К Концу 19 века Малоярославец - тихий уездный городок, в котором проживало примерно полтора тысяч жителей. 24 октября 1812 года здесь разыгралось кровопролитное сражение между пытавшейся пробиться на Калужскую дорогу армией Наполеона и русскими войсками, которыми командовал Кутузов.
Малоярославец так и остался маленьким тихим городом.
