Первое упоминание о Калуге в летописях датируется 1371 годом, но что-же было до. Сейчас мы и узнаем.
До раздробленности Руси
Калуга имеет тысячелетнюю историю, о чем свидетельствуют три древних городища с курганами, расположенные в черте современного города. А всего на Калужской земле находилось около десятка древних городищ.
Первый городок, был в области Турынинских двориков, люди там в основном промышляли скотоводством.
Второй подобный городище находился вблизи села Ромоданова, они были заселены землепашцами и скотоводами Верхнео́кской культуры (Балтийский этнос железного века, распространенная на территориях современной: Калужской, Тульской и Орловской областей).
Третье укрепленное поселение существовало с IV по VII век на Ждамировом городище.
В начале VII века племена находившиеся на территории калуги обедняются в племенной союз Вятичей и активно начинают заселяться славянами.
Вятичи промышляли земледелием и скотоводством а также имели торговые связи с Персией, подтверждением чего же представились множественные клады аравийских монет, обнаруженные в регионе Верхней и Средней Оки. У Вятичей долгое время оставаться независимыми не вышло и в 882 г. во период похода в Киев их подчинил Князь Новгородский Вещий Олег. Однако Вятичи не стремились
подчиняться Киевской Руси и по этому постоянно восставали и боролись аж до окончания XI столетия. После чего они были окончательно подавлены и включинны в состав Черниговского княжества.
Во время раздробленности Руси
Вскоре после татаро-монгольского нашествия, Черниговское княжество распалось на множество уделов получившие название Верховские княжества. Район современной Калуги входила в состав какого-то из Верховских княжеств, возможно, Новосильского или Тарусского.
Ближе к середине XIV века Калуга, как западно-южный форпост России становится объектом борьбы между Московским княжеством и Литвой. В 1352 году московский князь Симеон Гордый во время завоевательного похода против смолян дошёл до берегов Угры. Во второй половине 14 в. московские князья выменяли у рязанского князя район верхней Протвы, а в 1371 году боярин Федор Андреевич Свибло выкупил у Смоленских князей города Медынь и Тов. Таким образом, границы Московского княжества подошли вплотную к территории современной Калуги. Калужскими Историками считается, что территории современной Калуги были выкуплены у Таурусских князей, но великие князья литовские полагали, что Калуга была отнята Москвой у них.
С этим связано первое упоминание Калуги, которое содержится в письме литовского князя Ольгерда константинопольскому патриарху Филофею (1371 год). Письмо написано на греческом языке; в нём Ольгерд сообщает, что московитяне с благословения митрополита Алексея отобрали у него ряд пограничных городов, в числе которых он называет и Колугу (в греческом оригинале: "τήν Κολούγάν").
»