В 1827 году художник Орест Кипренский написал портрет Александра Сергеевича Пушкина, который признан хрестоматийным. Он получил одобрение как многих современников поэта, хорошо его знавших, так и самого солнца русской поэзии. Он даже написал небольшое стихотворение-благодарность Кипренскому, которое позволяет понять, чем же понравился портрет Пушкину. Поэт отметил, что полотно художника – это зеркало, которое ему льстит. Александр Сергеевич точно уловил характерную особенность портрета: с одной стороны, Кипренский удивительно точно передал внешний облик поэта и его живой, остроумный характер. Хотя некоторые люди, знавшие поэта, отмечали, что кисти художника не хватило энергетики, которой буквально фонтанировал поэт.
А с другой – он несколько идеализировал Пушкина, что, впрочем, было неизбежно в творческом процессе. Некоторые критики отмечают, что портрету не хватило «африканской породы», которая досталась поэту от его предка Ганнибала. Впрочем, это обстоятельство ничуть не портит впечатление от просмотра портрета. Пушкину явно пришлись по душе легкость, изящество, непринужденность кисти художника, соединенная с философской серьезностью, благодаря которой он ушел «навек от смертных уз». Александр Сергеевич именует художника «любимцем моды легкокрылой» и «волшебником милым», отдавая должное таланту Кипренского, сумевшего вдохновенно преобразить его облик.
Поэт придавал большое значение этому портрету. Он был уверен, что благодаря полотну станет известен в Европе. С этой надеждой перекликаются строчки его знаменитого стихотворения «Я памятник себе воздвиг нерукотворный», которое Пушкин написал 9 лет спустя. Это говорит о том, что поэт знал себе цену и рассчитывал, что его произведения переживут свое время, и не ошибся.
Поэт с явным удовольствием позировал художнику. Он оделся элегантно и довольно живописно. Отдельного упоминания заслуживает шотландский плед – дань уважения то ли лорду Байрону, то ли сэру Вальтеру Скотту – обоих Пушкин считал гениями литературы и преклонялся перед их талантом. Для позирования художнику поэт даже тщательно обработал ногти, которые сразу бросаются в глаза, как бы оправдывая его известное высказывание о том, что «можно быть дельным человеком и думать о красоте ногтей». О том, что Пушкин ценил свой портрет кисти Кипренского, доказывает тот факт, что он выкупил его и до смерти хранил у себя.